(2R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2H-furan-5-one | 653565-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2H-furan-5-one
• 英文别名: 2-OTBS-5, 6-isopropyledine ascorbic acid
• CAS: 653565-84-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆Si
• 分子量: 330.453
• InChiKey: NFYDMIVYSWPERI-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2H-furan-5-one 在 1,2-丙二硫醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-o-tert-butyldimethylsilyl ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] STRUCTURAL CAROTENOID ANALOGS FOR THE INHIBITION AND AMELIORATION OF DISEASE
  [FR] ANALOGUES DE CAROTENOIDES STRUCTURAUX POUR L'INHIBITION ET LA REDUCTION DE MALADIE

  摘要：

  公开号：

  WO2004011423A3
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  ASCORBIC ACID-RELATED COMPOUND AND ANTI-PLANT-VIRUS AGENT

  摘要：

  本发明提供一种由式（1）表示的化合物（其中X1和X2中的每一个独立表示-OR1、-NR2R3或-CR4R5R6等，R1、R2、R3、R4、R5和R6中的每一个独立表示未取代或取代基团的糖基或未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等，A表示未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等）或其盐。

  公开号：

  EP2902387A1