methyl (3S)-3-acetamido-3-(3-methoxyphenyl)propanoate | 1231209-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-acetamido-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1231209-37-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: MRWOVIYBFMCUST-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-acetamido-3-(3-methoxyphenyl)acrylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 N-[bis(3,5-difluorophenyl)phosphino]-(S)-1-[2-(diphenylphosphino)phenyl]ethylamine 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 生成 methyl (3S)-3-acetamido-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  由1-苯基乙胺衍生的手性膦-氨基膦配体，可用于Rh催化的对映选择性氢化

  摘要：

  通过两步或三步转化，从市售廉价的（S）-1-苯基乙胺中制备了一系列新的手性膦-氨基膦配体，并成功用于铑催化的各种酰胺的不对称加氢，β-脱氢氨基酸酯和衣康酸二甲酯。结果表明，配体结构对反应性和对映选择性均起重要作用。配体2d在氨基膦基部分的苯环的3,5-位带有一个N– H质子和两个F原子，对酰胺和（Z）-β-芳基-β-（酰氨基）的氢化最有效丙烯酸酯，而配体1b在（Z）-β-烷基-β-（酰基氨基）丙烯酸酯和衣康酸二甲酯的氢化中显示最高的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.008