1-ethyltryptophan | 724-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyltryptophan
• 英文别名: 1-Aethyl-tryptophan；2-amino-3-(1-ethylindol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 724-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: VSFCNKOFSDTYLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-Ethylindol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid 在 三氟乙酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.93 g的产率得到1-ethyltryptophan
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗肿瘤剂的新型 1-烷基色氨酸类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  为了寻找新型抗肿瘤剂，我们设计并合成了基于色氨酸分解代谢的新型 1-色氨酸类似物。1-烷基色氨酸类似物包括 1-乙基色氨酸 (1-ET)、1-丙基色氨酸 (1-PT)、1-异丙基色氨酸 (1-isoPT) 和 1-丁基色氨酸 (1-BT) 从色氨酸合成。我们分别通过体外 MTT 试验检测了这些化合物是否对 SGC7901 和 HeLa 细胞系具有抗增殖作用。与色氨酸相比，所有靶向化合物均能在 2 mmol/L 浓度下有效抑制两种癌细胞系的增殖 48 小时。在这些色氨酸类似物中，1-BT 在 1 mmol/L 和 2 mmol/L 浓度下对 SGC7901 和 HeLa 细胞显示出最强大的细胞毒性。这些数据表明，一些特定的色氨酸类似物可以开发为潜在的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.3390/molecules14125339

文献信息

• 1,2-Diarylacetylene Derivatives of Acyltryptophanols
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1932831A1

  公开（公告）日：2008-06-18

  The present invention relates to acyltryptophanols of the general formula I, in which Q, W, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本发明涉及通式I的酰基色氨酸醇，其中Q、W、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的含义如描述中所定义。根据本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，可用于例如男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。
• 1,2-DIARYLACETYLENE DERIVATIVES OF ACYLTRYPTOPHANOLS
  申请人：Wortmann Lars

  公开号：US20080221195A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to acyltryptophanols of the general formula I, in which Q, W, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本发明涉及一般式I的酰基色氨酸醇，其中Q，W，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8的含义如描述中所定义。本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。
• Acyltryptophanols
  申请人：Wortmann Lars

  公开号：US20070060573A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present patent application relates to acyltryptophanols of the general formula I, in which Q, X, Y, W, R1, R2, R3, R4, R5, R8 have the meanings stated in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本专利申请涉及一般式I的酰基色氨酸醇，其中Q、X、Y、W、R1、R2、R3、R4、R5、R8具有说明书中所述的含义。本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• Notes - Synthesis of 1-Alkyltryptophans
  作者：Edward Leete

  DOI：10.1021/jo01098a618

  日期：1958.4