11bβ-methyl-3,6,7,8,9,11b-hexahydro[7,8]phenanthro[10,1-bc]furan-3,6,9-trione | 1174587-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 11bβ-methyl-3,6,7,8,9,11b-hexahydro[7,8]phenanthro[10,1-bc]furan-3,6,9-trione
• 英文别名: 1-methyl-13-oxapentacyclo[10.6.1.02,10.05,9.015,19]nonadeca-2(10),3,5(9),12(19),14,17-hexaene-6,11,16-trione
• CAS: 1174587-83-7
• 化学式: C₁₉H₁₂O₄
• 分子量: 304.302
• InChiKey: FTLWDEVEPMTTJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-11bβ-methyl-3,6,7,8,9,11b-hexahydro[7,8]phenanthro[10,1-bc]furan-6,9-dione 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到11bβ-methyl-3,6,7,8,9,11b-hexahydro[7,8]phenanthro[10,1-bc]furan-3,6,9-trione
  参考文献：
  名称：

  五环呋喃类固醇：潜在的激酶抑制剂的合成与viridin和Wortmannolone

  摘要：

  邻苯甲醌的区域控制的分子间狄尔斯-阿尔德反应，然后分子内的一氧化氮环化被用来制备viridin的BCD片段。AE段通过三轮车15和5-trimethylsilyl-2 E，4 E- pentadienol 20原位生成的邻苯二醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应与之连接。五环产物的C-1处的甲硅烷基取代基指导C 2 -C 3的二羟基化与其β面形成双键。描述了在环A中1α-三甲基甲硅烷基-2β，3β-二羟基五环到具有氧取代基的其他几种的各种转化。这些产物40之一在环A，B和E中具有与天然产物渥曼诺酮3相同的结构和相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo900922q