methyl 2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzoate | 214260-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzoate
• 英文别名: 2-Iodo-3,4,5-trimethoxy-benzoic acid methyl ester
• CAS: 214260-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₅
• 分子量: 352.126
• InChiKey: PSWYEFPLWUPHLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  385.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzoate 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,5,6-trihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  胞孢菌素 E 及其类似物的合成、抗菌和细胞毒性评估

  摘要：

  抗菌发现的历史表明，天然产物，尤其是次级代谢产物，代表了抗菌发现的特殊化学物质。在这些代谢物中，几种天然苯酞表现出令人感兴趣的抗菌活性，例如从内生菌子囊菌Diaporthe和Cytospora sp. 中分离出的胞孢菌素E。我们在此描述了胞孢菌素 E 的 3、4 和 6 位的合成和药物代谢，然后这些化合物对金黄色葡萄球菌包括耐药菌株、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的体外抗菌评价. 对最活跃的化合物对人支气管上皮细胞的细胞毒性进行了评估，以检查它们的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132135
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) iodide 、 sodium acetate 、 丙酮 、 potassium iodide 作用下， 生成 methyl 2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Mayer; Fikentscher, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 511,517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient Cyclization ofo-Iodobenzoates with Aldehydes Catalyzed by Cobalt Bidentate Phosphine Complexes: A Novel Entry to Chiral Phthalides
  作者：Hong-Tai Chang、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200601880

  日期：2007.5.18

  corresponding phthalide derivative 3 u. This synthetic method is compatible with a variety of functional groups on the aryl ring of 2. The high efficiency of the cobalt catalyst containing a dppe (dppe=1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) ligand encouraged us to investigate the asymmetric version of the present catalytic reaction by employing bidentate chiral ligands. Thus, aromatic aldehydes 2 a-c, 2 f

  2-碘苯甲酸甲酯1 ac与各种芳香醛进行2 am的环化反应（RC6H4CHO：R = H 2 a，4-CH3 2 b，4-tBu 2 c，4-OMe 2 d，3-OMe 2 e，4- Cl 2 f，4-CF3 2 g，4-CN 2 h，4-Ph 2 i;苯并[d] [1,3]二恶唑-5-甲醛（2 j），1-萘甲醛（2 k），苯并呋喃在[CoI2（dppe）]（dppe = 1,2-双（二苯基二膦基）乙烷）和Zn粉在无水四氢呋喃中于75°C存在下于-2-甲醛（2 l）和异烟碱醛（2 m）） 24小时后，以良好至优异的产率得到相应的邻苯二甲酸酯衍生物3am和3qt。在相似的反应条件下，反应性较低的脂族醛，庚醛（2 n），丁醛（2 o）和2-苯基乙醛（2 p）也分别以1 a进行环化反应，以提供3 np的收率，以公平至良好的收率。催化反应可以进一步用1 a扩展到肉桂醛（2 q），得到相应的邻苯二甲酸酯衍生物3
• Functionalized aryl-β-C-glycoside synthesis by Barbier-type reaction using 2,4,6-triisopropylphenyllithium
  作者：Kiyomi Ohba、Yuichi Koga、Sumihiro Nomura、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.054

  日期：2015.2

  We developed an efficient synthetic route for functionalized aryl-beta-C-glycosides, which are difficult to prepare by conventional methods. An aryl halide having an ester, cyano, or carbonyl group was treated with 2,4,6-triisopropylphenyllithium in the presence of a delta-lactone (Barbier-type reaction conditions) to afford a coupling product. The following deoxygenation gave the desired aryl-beta-C-glycoside in good yield. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Model studies of (+)-bergenin: A convenient formation of aryl δ-lactones
  作者：Xiao-Gang Hua、Joel T. Mague、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01488-9

  日期：1998.9

  The reaction of o-carboxyarylpropargyl bromides with aldehydes mediated by indium in aqueous medium conveniently generated aryl delta-lactones. The product formation was affected by the nature of the co-solvent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The ambient temperature Ullmann reaction and its application to the total synthesis of (.+-.)-steganacin
  作者：Frederick E. Ziegler、Irene Chliwner、Kerry W. Fowler、Sheldon J. Kanfer、Stephen J. Kuo、Nanda D. Sinha

  DOI：10.1021/ja00522a058

  日期：1980.1
• Regioselective hydrostannation of highly hindered arylalkynes under ortho-directing effects
  作者：Abdallah Hamze、Patrick Le Menez、Olivier Provot、Estelle Morvan、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.010

  日期：2010.11

  Palladium-catalyzed hydrostannation reactions of ortho-disubstituted arylalkynes were achieved with total stereo- and regio-selectivity in THF at room temperature. The regioselectivity was found to be under the control of the ortho-substituents (ortho-directing effects. ODE) and pure alpha-vinylstannanes are produced in good yields and as single isomers regardless of the substituents' nature. These hydrostannation alpha-products are precursors of choice for the preparation of stereo-defined triarylolefins. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.