1,1-dimesityl-1-silacyclopenta-2,4-diene | 153579-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimesityl-1-silacyclopenta-2,4-diene
• 英文别名: 1,1-dimesitylsilole
• CAS: 153579-57-8
• 化学式: C₂₂H₂₆Si
• 分子量: 318.534
• InChiKey: PHBBOXVCXZIZKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 1,1-dimesityl-1-silacyclopenta-2,4-diene 以 氯仿 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,1-Dimesityl-1-silacyclopenta-2,4-diene: A stable carbon-unsubstituted silole

  摘要：

  1,1-Dimesityl-1-silacyclopenta-2,4-diene a stable carbon-unsubstituted silole, has been prepared by the dehydration of 1,1-dimesityl-1-silacyclopent-4-en-3-ol. Also described are the reactions of the titled compound with maleic anhydride, triazolinedione and diiron nonacarbonyl.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83290-c
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimesityl-1-silacyclopent-4-en-3-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1-dimesityl-1-silacyclopenta-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  1,1-Dimesityl-1-silacyclopenta-2,4-diene: A stable carbon-unsubstituted silole

  摘要：

  1,1-Dimesityl-1-silacyclopenta-2,4-diene a stable carbon-unsubstituted silole, has been prepared by the dehydration of 1,1-dimesityl-1-silacyclopent-4-en-3-ol. Also described are the reactions of the titled compound with maleic anhydride, triazolinedione and diiron nonacarbonyl.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83290-c

文献信息

• Diels−Alder Chemistry of Siloles and Their Transformation into Cyclohex-2-ene-1,4-<i>cis</i>-diols
  作者：Andrew C. Stevens、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol101453e

  日期：2010.8.20

  The synthesis of siloles with substitution patterns that are continuative toward natural product synthesis are described. Their reactivity in Diels−Alder chemistry was explored through thermal, Lewis acid, and high-pressure reactions. Furthermore, bicyclic adducts were oxidatively cleaved to reveal a highly functionalized cyclohexene core.

  描述了具有与天然产物合成连续的取代模式的硅醇盐的合成。通过热反应，路易斯酸和高压反应探索了它们在Diels-Alder化学中的反应性。此外，双环加合物被氧化裂解以显示高度官能化的环己烯核心。