(E)-6-phenylhex-3-enamine | 187814-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-6-phenylhex-3-enamine
• 英文别名: (E)-6-phenylhex-3-en-1-amine
• CAS: 187814-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: NMKYVCGCVVKTSY-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-phenylhex-3-enamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 rac-(4aS,10bR)-3-tosyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  串联三联体/ Friedel-Crafts环化用于立体选择性合成三环系统

  摘要：

  在10 mol％Sc（OTf）3和30 mol％TsOH的存在下，（E）-6-芳基己基-3-烯基醇，N-甲苯磺酰胺和硫醇等均烯丙基底物与各种醛的平滑交叉偶联反式稠合六氢ħ -苯并[ ˚F ] isochromenes，ñ -tosyloctahydrobenzo [ ˚F ]异喹啉，和六氢ħ -苯并[ ˚F分别] isothiochromenes。然而，（Z）-烯烃如6-芳基己基-3-烯基醇，N-甲苯磺酰胺和硫醇与醛的交叉偶联提供了相应的六氢-1 H-苯并[ f]] isochromenes，Ñ -tosyloctahydrobenzo [ ˚F ]异喹啉，和六氢ħ -苯并[ ˚F ]经由分子内Prins-，氮杂Prins-，和硫杂普林斯/的Friedel-Crafts环化反应，分别完整顺式选择性isothiochromenes。尽管Prs环化在Sc（OTf）3的影响下顺利进行，但使用Sc

  DOI：

  10.1021/jo201027u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-phenylhex-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-6-phenylhex-3-enamine
  参考文献：
  名称：

  串联三联体/ Friedel-Crafts环化用于立体选择性合成三环系统

  摘要：

  在10 mol％Sc（OTf）3和30 mol％TsOH的存在下，（E）-6-芳基己基-3-烯基醇，N-甲苯磺酰胺和硫醇等均烯丙基底物与各种醛的平滑交叉偶联反式稠合六氢ħ -苯并[ ˚F ] isochromenes，ñ -tosyloctahydrobenzo [ ˚F ]异喹啉，和六氢ħ -苯并[ ˚F分别] isothiochromenes。然而，（Z）-烯烃如6-芳基己基-3-烯基醇，N-甲苯磺酰胺和硫醇与醛的交叉偶联提供了相应的六氢-1 H-苯并[ f]] isochromenes，Ñ -tosyloctahydrobenzo [ ˚F ]异喹啉，和六氢ħ -苯并[ ˚F ]经由分子内Prins-，氮杂Prins-，和硫杂普林斯/的Friedel-Crafts环化反应，分别完整顺式选择性isothiochromenes。尽管Prs环化在Sc（OTf）3的影响下顺利进行，但使用Sc

  DOI：

  10.1021/jo201027u

文献信息

• Metal-Free Enantioselective Oxidative Arylation of Alkenes: Hypervalent-Iodine-Promoted Oxidative C−C Bond Formation
  作者：Mio Shimogaki、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura

  DOI：10.1002/anie.201609110

  日期：2016.12.19

  The enantioselective oxyarylation of (E)‐6‐aryl‐1‐silyloxylhex‐3‐ene was achieved using a lactate‐based chiral hypervalent iodine(III) reagent in the presence of boron trifluoride diethyl etherate. The silyl ether promotes the oxidative cyclization, and enhances the enantioselectivity. In addition, the corresponding aminoarylation was achieved.

  （E）-6-芳基-1-甲硅烷基氧合己烯-3-烯的对映选择性氧化芳基是在三氟化硼二乙基醚化物存在下使用基于乳酸酯的手性高价碘（III）试剂实现的。甲硅烷基醚促进氧化环化，并增强对映选择性。另外，实现了相应的氨基芳基化。
• Process for producing aziridine compound
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1038866A1

  公开（公告）日：2000-09-27

  In the presence of an iridium compound, an imine of the following formula (1): wherein R1, R2 and R3 are each, identical to or different from one another, a hydrogen atom or a non-reactive organic group, where R1 and R2 may be combined to form a ring together with the adjacent carbon atom, is reacted with a diazoacetic acid derivative of the following formula (2):         N2CHR4     (2) wherein R4 is a cyano group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group or the like, to yield an aziridine compound of the following formula (5): wherein R1, R2, R3 and R4 have the same meanings as defined above. The process can easily and efficiently produce aziridine compounds.

  在铱化合物存在的情况下，下式(1)的亚胺： 其中 R1、R2 和 R3 各自为相同或不同的氢原子或非反应性有机基团，其中 R1 和 R2 可与相邻碳原子结合形成一个环，该亚胺与下式（2）的重氮乙酸衍生物反应： N2CHR4 (2) 其中 R4 为氰基、烷氧羰基、氨基甲酰基或类似基团，生成下式（5）的氮丙啶化合物： 其中 R1、R2、R3 和 R4 的含义与上述定义相同。该工艺可以方便、高效地生产氮丙啶化合物。
• AZETIDINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0840725A1

  公开（公告）日：1998-05-13
• US6323346B1
  申请人：——

  公开号：US6323346B1

  公开（公告）日：2001-11-27
• [EN] AZETIDINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS<br/>[FR] DERIVES DE L'AZETIDINONE POUR LE TRAITEMENT DE L'ATHEROSCLEROSE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997002242A1

  公开（公告）日：1997-01-23

  (EN) Azetidinone compounds of formule (I) in which: R1 and R2, which may be the same or different, is each selected from hydrogen, halogen or C(1-8)alkyl; R4 and R5 which may be the same or different is each selected from hydrogen, C(1-6)alkyl, C(2-6)alkenyl, aryl, aryl(C1-4)alkyl and heteroaryl(C1-4)alkyl each of which may be optionally substituted or R4 and R5 may be linked together to form the remainder of a (C3-7)cycloalkyl ring; X is a linker group; Y is an optionally substituted aryl group; Z is oxygen and R3 is C(1-8)alkyl, C(3-8)cycloalkyl, C(3-8)cycloalkylC(1-6)alkyl, heteroaryl, heteroaryl(C1-4)alkyl, aryl, or aryl(C1-4)alkyl, each of which may be optionally substituted or Z is S(O)n in which n is 0, 1 or 2 and R3 is C(1-8)alkyl, C(3-8)cycloalkyl, C(3-8)cycloalkylC(1-6)alkyl, aryl, aryl(C1-4)alkyl, heteroaryl, or heteroaryl(C1-4)alkyl, each of which may be optionally substituted are inhibitors of the enzyme Lp PLA2 and are of use in therapy, in particular treating atherosclerosis.(FR) L'invention concerne les composés de l'azétidinone présentant la formule (I). Dans cette formule, R1 et R2 peuvent être identiques ou différents, et sont chacun sélectionnés parmi de l'hydrogène, de l'halogène ou de l'alkyle (C1-8); R4 et R5 peuvent être semblables ou différents et sont chacun sélectionnés parmi de l'hydrogène, de l'alkyle (C1-6), de l'alcényle (C2-6), de l'aryle, de l'arylalkyle (C1-4) et de l'hétéroarylalkyle (C1-4), qui peuvent être tous éventuellement substitués, ou R4 et R5 peuvent être liés ensemble pour former le reste d'un noyau de cycloalkyle (C3-7); X est un groupe de liaison; Y est un groupe aryle éventuellement substitué; Z est de l'oxygène et R3 est de l'alkyle (C1-8), du cycloalkyle (C3-8), du cycloalkyle(C3-8)alkyle(C1-6), de l'hétéroaryle, de l'hétéroarylalkyle (C1-4), de l'aryle, ou de l'arylalkyle (C1-4) qui peuvent être tous éventuellement substitués, ou Z désigne à S(O)n où n vaut 0, 1 ou 2 et R3 est de l'alkyle (C1-8), du cycloalkyle (C3-8), du cycloalkyle (C3-8), de l'aryle, de l'alkyle (C1-4) d'aryle, de l'hétéroaryle, ou de l' hétéroarylalkyle (C1-4), qui peuvent tous être éventuellement substitués. Ces composés sont des inhibiteurs de l'enzyme Lp PLA2 et sont particulièrement utiles dans le traitement de l'athérosclérose.