N1-hydroxymethylsumatriptan | 1797905-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N1-hydroxymethylsumatriptan
• 英文别名: N-Hydroxymethyl Sumatriptan；1-[3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1-(hydroxymethyl)indol-5-yl]-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 1797905-62-4
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 325.432
• InChiKey: LLFXXOGYYGFSFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N1-pivaloyloxymethylsumatriptan 以 乙腈 为溶剂， 生成 N1-hydroxymethylsumatriptan
  参考文献：
  名称：

  舒马曲坦吲哚氮原子的意外酰氧基甲基化及其在前药设计中的意义

  摘要：

  舒马曲坦是一种有效的选择性 5-HT1B 和 5-HT1D 激动剂，用于偏头痛的对症治疗；它显示出较差的口服生物利用度，部分原因是其亲脂性低。为了开发适合口服给药的舒马曲坦酰氧基甲基前药，我们进行了舒马曲坦与氯甲酯的反应。令我们惊讶的是，酰氧基甲基化优先发生在吲哚氮而不是磺酰胺氮，这反映了产物稳定性或吲哚和磺酰胺阴离子的亲核性的差异。通过 HPLC 在水性缓冲液和人血浆中研究了相应 N1-酰氧基甲基衍生物的水解。舒马普坦的 N1-酰氧基甲基衍生物在 pH 1-13 时会迅速水解为化学稳定的 N1-羟甲基舒马普坦。仅在高 pH 值下才观察到母体药物缓慢形成。舒马普坦衍生物在人血浆中的水解比在磷酸盐缓冲液中慢，并且生成 N1-羟甲基舒马曲坦而不是母体药物。这些结果表明舒马普坦的 N1-酰氧基甲基衍生物不能被视为舒马普坦的真正前药。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700250

文献信息

• A Highly Efficient Route for Synthesis of N-Hydroxymethyl Sumatriptan and Sumatriptan Dimer; Impurity C and H of Anti-migraine drug Sumatriptan
  作者：Suryawanshi、Rane、Babhulkar、Khobragade、Moharir、Chindhe、Pawar

  DOI：10.56042/ijc.v62i11.5015

  日期：——
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING A TRIPTAN AND A NONSTEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUG
  申请人：Sreedharala Venkata Nookaraju

  公开号：US20090252791A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Dosage forms for administering a triptan and a nonsteroidal anti-inflammatory drug are disclosed, including multilayered tablets and mini-tablets. These multilayered tablets can be in a side-by-side arrangement, can be inlayed, or one layer can completely surround another. These can be administered in a capsule or directly. Other formulations are also disclosed.