9-p-Methoxy-benzyl-2-brom-fluoren | 16306-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-p-Methoxy-benzyl-2-brom-fluoren
• 英文别名: 2-bromo-9-(4-methoxybenzyl)-9H-fluorene
• CAS: 16306-01-7
• 化学式: C₂₁H₁₇BrO
• 分子量: 365.269
• InChiKey: TUPRDVUKSVAFKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 9-p-Methoxy-benzyl-2-brom-fluoren 在 2,2'-联吡啶 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-bromo-9-(tert-butylperoxy)-9-(4-methoxybenzyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  锰催化的季铵盐的合成：在催化过氧化和重排反应中的应用。

  摘要：

  使用Mn-2,2'-联吡啶催化剂通过自由基-自由基交叉偶合，实现了9-取代芴的高效，选择性和直接CH-H过氧化。而且，该方法有效地促进了空间受阻的各种取代的亚芳基-9 H-芴/芳基吲哚-2-酮衍生物的邻位双过氧化，从而提供了高取代度的双过氧化物，其对通常形成环戊二烯酮的C═C键的氧化裂解具有高选择性。醛。此外，一种合成（Z）-6-亚苄基-6 H-苯并[ c的新方法通过这些过氧化物的酸催化的骨架重排已经获得了] 1，1-二烯。与O-O键断裂不同，这是首次描述了使用Pd催化剂和H 2在过氧化物中进行还原性C-O键断裂，这使得可逆反应可提供完全脱氧的产物。已经提出了过氧化，分子重排和脱过氧化的详细机理，并提供了初步的实验证据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00837
• 作为产物：
  描述：

  2-溴芴 、 4-甲氧基苄醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到9-p-Methoxy-benzyl-2-brom-fluoren
  参考文献：
  名称：

  t-BuOK 催化的芴与醇的烷基化：制备 9-单烷基芴衍生物的高度绿色途径†

  摘要：

  开发了一种简单、温和且高效的方案，用于在t -BuOK 作为催化剂的情况下用醇对芴进行烷基化，在大多数情况下以接近定量的产率提供所需的 9-单烷基芴。

  DOI：

  10.1039/c9ra07557g

文献信息

• Nickel-catalyzed synthesis of 9-monoalkylated fluorenes from 9-fluorenone hydrazone and alcohols
  作者：Jiang-Tao Fan、Xin-Heng Fan、Yong-Jie Chen、Cai-Yan Gao、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1647438

  日期：——

  Abstract A practical protocol was disclosed for the nickel-catalyzed C-alkylation of 9-fluorenone hydrazone with alcohols using t-BuOK as the base, and 9-monoalkylated fluorene derivatives were obtained in good yields under the benign conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 公开了一种以t-BuOK为碱，镍催化9-芴酮腙与醇C-烷基化的实用方案，并在良性条件下以良好的收率获得了9-单烷基化芴衍生物。图形概要