(R)-3-[(S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl-3-[4-(tert-butoxy)phenyl]-1-oxopropyl]-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one | 671233-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-[(S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl-3-[4-(tert-butoxy)phenyl]-1-oxopropyl]-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-2-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]methyl]-3-oxo-3-[(4R)-2-oxo-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]propyl]carbamate
• CAS: 671233-54-8
• 化学式: C₄₀H₄₄N₂O₆
• 分子量: 648.799
• InChiKey: WSMMMHASVILMLS-MFACQUFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  794.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl-3-[4-(tert-butoxy)phenyl]-1-oxopropyl]-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-2-Aminomethyl-3-(4-tert-butoxy-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  制备（小号，小号）-Fmoc- β 2 HILE-OH，（小号）-Fmoc- β 2 HMET-OH，和（小号）-Fmoc- β 2 hTyr（吨丁基）-OH用于固相合成的β 2 -和β 2 / β 3 -肽†

  摘要：

  三个新的制备Ñ -Fmoc保护的羰基（Fmoc = [（9 ħ芴-9-基）甲氧基]羰基）β 2 -homoamino羧酸与蛋白原侧链（距离Ile，Tyr和Met）的描述，所述关键步骤是用CbzNHCH 2 OMe / TiCl 4（Cbz =（苄氧基）羰基）将3-酰基-4-异丙基-5,5-二苯基恶唑烷-2-酮的相应钛烯酸酯进行非对映选择性酰胺甲基化，产率为60– 70％的非对映选择性> 90％。用LiOH或NaOH去除手性助剂得到N -Cbz保护的β-氨基酸，这些氨基酸经过N -Cbz / N -Fmoc处理（Fmoc = [（9 H-芴-9-基）甲氧基]羰基）保护基交换。该方法适用于的Fmoc-大规模制备β 2 hXaa-OH用于固相合成β -肽。Fmoc-氨基酸和所有导致它们的化合物已通过熔点，旋光度，IR，1 H-和13 C-NMR，质谱以及元素分析充分表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390337
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(3-{4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]phenyl}-1-oxopropyl)-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-3-[(S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl-3-[4-(tert-butoxy)phenyl]-1-oxopropyl]-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  制备（小号，小号）-Fmoc- β 2 HILE-OH，（小号）-Fmoc- β 2 HMET-OH，和（小号）-Fmoc- β 2 hTyr（吨丁基）-OH用于固相合成的β 2 -和β 2 / β 3 -肽†

  摘要：

  三个新的制备Ñ -Fmoc保护的羰基（Fmoc = [（9 ħ芴-9-基）甲氧基]羰基）β 2 -homoamino羧酸与蛋白原侧链（距离Ile，Tyr和Met）的描述，所述关键步骤是用CbzNHCH 2 OMe / TiCl 4（Cbz =（苄氧基）羰基）将3-酰基-4-异丙基-5,5-二苯基恶唑烷-2-酮的相应钛烯酸酯进行非对映选择性酰胺甲基化，产率为60– 70％的非对映选择性> 90％。用LiOH或NaOH去除手性助剂得到N -Cbz保护的β-氨基酸，这些氨基酸经过N -Cbz / N -Fmoc处理（Fmoc = [（9 H-芴-9-基）甲氧基]羰基）保护基交换。该方法适用于的Fmoc-大规模制备β 2 hXaa-OH用于固相合成β -肽。Fmoc-氨基酸和所有导致它们的化合物已通过熔点，旋光度，IR，1 H-和13 C-NMR，质谱以及元素分析充分表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390337