(+/-)-trans-1,2-diacetoxycyclopentane | 26620-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-1,2-diacetoxycyclopentane
• 英文别名: rel-(1R,2R)-cyclopentane-1,2-diol diacetate；(±)-cyclopentane-1,2-diyl diacetate；(dl)-trans-1,2-diacetoxy-cyclopentane；trans-cyclopentane-1,2-diyl diacetate；1,2-trans-cyclopentanediol diacetate；trans-1,2-cyclopentanediol diacetate；[(1S,2S)-2-acetyloxycyclopentyl] acetate
• CAS: 26620-22-4；35657-88-6；37854-32-3；65783-98-4；105663-23-8；110611-65-9；133442-59-8
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: BXAYTJKZGSJCRS-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-1,2-diacetoxycyclopentane 在 pseudomonas fluorescens lipase potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-cis-1-acetoxy-2-hydroxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Xie, Zhuo-Feng; Suemune, Hiroshi; Nakamura, Izumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 11, p. 4454 - 4459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (±)-反-1,2-环戊二醇 生成 (+/-)-trans-1,2-diacetoxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Verkade et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 477, p. 279,288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Macrocyclic proline derived HCV serine protease inhibitors
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09220748B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  The present invention discloses compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了公式I的化合物或其药用可接受的盐、酯或前药，这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且也用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含前述化合物的药物组合物，用于给予患有HCV感染的对象。本发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗对象中的HCV感染的方法。
• Synthesis of an Isotopically Isomeric Mixture of 1,4,6,8-Tetramethyl[13C2]azulene and Its Thermal Reaction with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Reza-Ali Fallahpour、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19950780604

  日期：1995.9.20

  8-tetramethyl[1,3-13C2]-, -[1,3a-13C2]-, -[2,3a-13C2]-, -[2,8a-13C2]-, and -[3,8a-13C2]azulene (5; cf. Scheme 8 and Fig. 2). The measured 2J(13C, 13C) values of [13C2]-20 and [13C2]-5 are listed in Tables 1 and 2. Thermal reaction of the 1:1:1:1:1 mixture [13C2]-5 with the four-fold amount of dimethyl acetylenedicarboxylate (ADM) at 200° in tetralin (cf. Scheme 2) gave 5,6,8,10-tetramethyl-[13C2]heptalene-1

  由相应的标记的[ 13 C 2 ]环戊二烯制备四氢呋喃（THF）中的[1,3- 13 C 2 ]环戊二烯酸钠，由相应的标记物由13 CO 2和（氯甲基）三甲基硅烷合成（参见方案10），根据既定程序。它可以表明的乙酸热解顺式-环戊烷-1,2-二基二乙酸酯（顺式- 22）在550±5°下减压（60托），得到5倍的环戊二烯如反式- 22。钠[1,3- 13 C 2]环戊二烯与THF中的2,4,6-三甲基四氟硼酸吡啶鎓导致形成统计上预期的4,6,8-三甲基[1,3a- 13 C 2 ]，-[2,3a] 2：2：1混合物- 13 ç 2 ] - ，以及- [1,3- 13 ç 2 ]薁（20 ;参见方案7和图1）。2：2：1混合物[ 13 C 2 ] -20的甲酰化和还原导致形成1,4,6,8-四甲基[1,3- 13 ]的1：1：1：1：1混合物C 2 ]-，-[1,3a- 13 C 2 ]-，-[2
• Tributylphosphine-catalyzed ring-opening reaction of epoxides and aziridines with acetic anhydride
  作者：Ren-Hua Fan、Xue-Long Hou

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00943-2

  日期：2003.6

  Reactions of aziridines and epoxides with acetic anhydride catalyzed by an organophosphine provided the corresponding esters of β-amino alcohols and 1,2-diols in high yields, respectively.

  氮丙啶和环氧化物与有机膦催化的乙酸酐的反应分别以高收率提供了相应的β-氨基醇和1,2-二醇酯。
• Enzymatic preparation of optically pure trans-1,2-cycloalkanediols
  作者：R. Seemayer、M. P. Schneider

  DOI：10.1039/c39910000049

  日期：——

  trans-1,2-Cycloalkanediols (R,R)-1–4 and (S,S)-1–3 of high optical purities are prepared by enzymatic hydrolysis and esterification catalysed by a lipase from Pseudomonas sp. (SAM II).

  高光学纯度的反式-1,2-环烷二醇(R,R)-1–4和(S,S)-1–3是通过由假单胞菌(SAM II)催化的酶解和酯化反应制备的。
• A One-Step Procedure for the Monoacylation of Symmetrical 1,2-Diols
  作者：Paul A. Clarke、Nadim E. Kayaleh、Martin A. Smith、James R. Baker、Stephan J. Bird、Chuen Chan

  DOI：10.1021/jo0257041

  日期：2002.7.1

  A series of lanthanide (III) salts have been shown to catalyze the monoacylation of symmetrical 1,2-diols by carboxylic acid anhydrides with surprisingly high selectivity.

  已显示一系列镧系元素（III）盐以惊人的高选择性催化羧酸酐对对称1,2-二醇的单酰化反应。