(5Z,13E)-(9R,11R,15R)-11,15-Dihydroxy-16,16-dimethyl-9-fluoro-5,13-prostadienoic Acid | 86349-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,13E)-(9R,11R,15R)-11,15-Dihydroxy-16,16-dimethyl-9-fluoro-5,13-prostadienoic Acid
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2R,3R,5R)-5-fluoro-3-hydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-4,4-dimethyloct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 86349-00-0
• 化学式: C₂₂H₃₇FO₄
• 分子量: 384.532
• InChiKey: MGOPIUKDRLNGGY-OPVFONCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5Z,13E)-(9R,11R,15R)-11,15-dihydroxy-16,16-dimethyl-9-fluoro-5,13-prostadienoic acid methyl ester 生成 (5Z,13E)-(9R,11R,15R)-11,15-Dihydroxy-16,16-dimethyl-9-fluoro-5,13-prostadienoic Acid
  参考文献：
  名称：

  9-Fluoroprostaglandin derivatives, and use as medicinal agents

  摘要：

  公式I的9-氟代前列腺素衍生物，其中R1为CH2OH或者 其中R2为氢、烷基、环烷基、芳基或杂环残基；或者R1为残基 其中R3为酸残基或R2和A为--CH2--CH2--或顺式--CH=CH--，B为--CH2--CH2--、反式--CH=CH--或--C≡C，W为自由或功能修饰的羟甲基，其中OH基可以处于α-或β-位置，D和E共同为直接键或D为1-10碳原子的直链或支链烷基或烯基，可以选择性地被氟原子取代，E为氧或硫，直接键、--C≡C--或--CR6=CR7--，其中R6和R7不同且各自为氢、氯或烷基，R4为自由或功能修饰的羟基，R5为氢、可选择性取代的脂肪基，例如烷基或卤代烷基、环烷基、可选择性取代的芳基或杂环基，当R2为H时，与碱的生理兼容盐具有有价值的药理特性，例如作为黄体酮抑制剂或流产药。

  公开号：

  US04454339A1

文献信息

• 9-Fluor-prostaglandinderivate, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0069696A2

  公开（公告）日：1983-01-12

  Die Erfindung umfaßt 9-Fluor-prostanderivate der allgemeinen Formel l, worin R1 den Rest CH2OH oder mit R2 in der Bedeutung eines Wasserstoffatoms, eines Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Restes oder R, den Rest mit R3 in der Bedeutung eines Säurerestes oder des Restes R2 und A eine -CH2-CH2- oder cis-CH=CH-Gruppe, B eine -CH2-CH2-, oder trans-CH=CH- oder eine -C≡C- Gruppe, W eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxymethylengruppe, wobei die OH-Gruppe a- oder ß-ständig sein kann, D und E gemeinsam eine direkte Bindung oder D eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 1-10 C-Atomen, die gegebenenfalls durch Fluoratome substituiert sein kann, E ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine direkte Bindung, eine -C≡C-Bindung oder eine -CR6=CR7-Gruppe darstellt, wobei R6 und R7 sich unterscheiden und ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder eine Alkylgruppe bedeuten, R4 eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxygruppe, R5 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, eine Halogen-substituierte Alkyl-, eine Cycloalkyl-, eine gegebenenfalls substituierte Aryl- oder eine heterocyclische Gruppe und falls R2 die Bedeutung eines Wasserstoffatoms hat, deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen bedeuten, ihre Herstellung und Verwendung als Luteolytika oder Abortiva.

  本发明包括通式 l 的 9-氟前列腺素衍生物、 其中 R1 代表基 OH 或 其中 R2 是氢原子、烷基、环烷基、芳基或杂环基或 R、基团 其中 R3 是酸基或自由基 R2 和 A 是-CH2- -或顺式-CH=CH-基团、 B 是- - -或反式-CH=CH-或-C≡C-基团、 W 是游离的或功能修饰的羟基亚甲基，其中羟基可以是 a 端或 ß 端、 D 和 E 一起形成直接键，或 D 是具有 1-10 个碳原子的直链或支链亚烷基，可选择被氟原子取代、 E 代表氧原子或硫原子、直接键、-C≡C 键或-CR6=CR7 基团，其中 R6 和 R7 不同，代表氢原子、氯原子或烷基，R4 代表游离或功能修饰的羟基、 R5 代表氢原子、烷基、卤素取代的烷基、环烷基、任选取代的芳基或杂环基，如果 R2 具有氢原子的含义，它们与生理上可耐受的碱的盐，其制备和用作黄体溶解剂或堕胎药。
• Prostaglandine und Antigestagene zur Geburtseinleitung oder für den Schwangerschaftsabbruch
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0139608A2

  公开（公告）日：1985-05-02

  Kombinationserzeugnisse enthaltend ein Prostaglandin und ein Antigestagen sind zur gemeinsamen Verwendung zur Geburtseinleitung und für den Schwangerschaftsabbruch geeignet.

  含有一种前列腺素和一种抗孕激素的复方产品适合联合用于引产和流产。
• Antigestagene, Glukokortikoide und Prostaglandine zur Geburtseinleitung oder für den Schwangerschaftsabbruch
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0179421B1

  公开（公告）日：1991-05-29
• 9-HALOGENPROSTAGLANDIN-CLATHRATE UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0243369B1

  公开（公告）日：1992-03-18
• US4454339A
  申请人：——

  公开号：US4454339A

  公开（公告）日：1984-06-12