methyl 2α,3α-dihydroxy-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholanate | 105119-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 2α,3α-dihydroxy-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholanate
• 英文别名: Methyl (20S)-2α,3α-dihydroxy-6-oxo-5α-pregnane-20-carboxylate；methyl (2S)-2-[(2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoate
• CAS: 105119-97-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: UXJGFVJZRJMNBD-MYBOBKPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2α,3α-dihydroxy-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholanate 在 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-((20S)-2α,3α-(1-methylethylidene)dioxy-6,6-ethylenedioxy-5α-pregnane-20-carbonyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  含氮侧链油菜素类固醇类似物的合成及生物活性

  摘要：

  油菜素类固醇是一类植物激素，可调节广泛的生理过程，例如植物的生长，发育和免疫力，包括抑制生物和非生物胁迫。在本文中，我们报告了具有含氮侧链的新型油菜素类固醇类似物的合成及其对拟南芥的生物学活性。基于分子对接实验，制备了两组油菜素类固醇类似物，它们具有短和长的侧链，以研究侧链长度对植物的影响。用酰胺，胺和铵官能团制备具有短侧链的衍生物。使用酰胺和铵官能团合成具有长侧链的衍生物。总共制备了25种新的油菜素类固醇类似物。所有25种化合物均在拟南芥根系敏感性生物测定和细胞毒性筛选中进行了测试。与天然的24-表油菜素内酯相比，合成的物质没有显示出明显的抑制活性。相反，在低浓度下，几种化合物（8a，8b，8e，16e，22a和22e）表现出令人感兴趣的促生长活性。细胞毒性测定显示制备的化合物对癌症和正常细胞系没有毒性。

  DOI：

  10.3390/ijms22010155
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-Dimethyl-6-oxo-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-propionic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 methyl 2α,3α-dihydroxy-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholanate
  参考文献：
  名称：

  Cerny, Vaclav; Strnad, Miroslav; Kaminek, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 3, p. 687 - 697

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (20S)-2α,3α-Dihydroxy-6-oxo-7-oxa-7a-homo-5α-pregnane-20-carboxylic Acid as a Brassinosteroid Part of Ligands for Binding to Affinity Chromatography Carriers
  作者：Ladislav Kohout、Hana Chodounská、Tomáš Macek、Miroslav Strnad

  DOI：10.1135/cccc20001754

  日期：——

  (20S)-2α,3α-Dihydroxy-6-oxo-7-oxa-7a-homo-5α-pregnane-20-carboxylic acid (12) as a brassinosteroid ligand for affinity chromatography carriers was synthesized from bisnorcholenic acid. The brassinolide activity in the bean second internode bioassay of the synthesized (20S)-5α-pregnane-20-carboxylic acid derivatives is also described.

  从bisnorcholenic acid合成了(20S)-2α,3α-二羟基-6-氧代-7-氧代-7a-同型-5α-孕烷-20-羧酸（12），作为亲和层析载体的油菜素类配体。合成的（20S）-5α-孕烷-20-羧酸衍生物在豆科植物第二节间生物测定中的油菜素活性也被描述。
• ZHOU, WEI-SHAN;JIANG, LI-ZHONG;TIAN, WEI-SHENG;ZHAO, XU-YANG;ZHENG, HU, XUASYUEH SYUEHBAO, 46,(1988) N2, S. 1212-1218
  作者：ZHOU, WEI-SHAN、JIANG, LI-ZHONG、TIAN, WEI-SHENG、ZHAO, XU-YANG、ZHENG, HU

  DOI：——

  日期：——
• CERNY, VACLAV;KAMINEK, MIROSLAV;STRNAD, MIROSLAV
  作者：CERNY, VACLAV、KAMINEK, MIROSLAV、STRNAD, MIROSLAV

  DOI：——

  日期：——