N-methyl-3-tris(methylthio)methylindole | 116572-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-tris(methylthio)methylindole
• 英文别名: 1-Methyl-3-[tris(methylsulfanyl)methyl]indole
• CAS: 116572-45-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NS₃
• 分子量: 283.483
• InChiKey: WXZUMHMLGNEORL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-tris(methylthio)methylindole 在 BrF₃*2FH*F₂K₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到5-bromo-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  FLUORINATING AGENT

  摘要：

  本发明的一个目的是提供一种新型物质，作为氟化剂具有高反应性，在各种氟化反应中有效地使用，并且即使在空气中也可以安全处理。为了实现这一目的，本发明提供了一种通过在非极性溶剂中将三氟化溴与来自卤化金属和卤化氢金属组成的金属卤化物中至少一种反应而获得的复合物。这种复合物作为氟化剂具有出色的氟化性能，并且在空气中是稳定的。

  公开号：

  US20160332877A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 Tris(methylthio)carbenium-tetrafluoroborat 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到N-methyl-3-tris(methylthio)methylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Application of Tris(methylthio)methyl Salts. An Efficient Route to Trithioorthocarboxylic Esters from Strongly Activated Aromatic and Heteroaromatic Systems

  摘要：

  通过三(甲硫基)甲基硫酸盐或四氟硼酸盐与富含电子的芳香族和杂芳香族化合物（即 N,N-二烷基芳胺、吡咯和吲哚）反应，合成了九种三硫代正羧酸酯。新方法简单易行，具有以下优点：试剂易于制备；反应条件温和；可在同一环中引入两个三（甲硫基）甲基；收率高至极佳。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27455

文献信息

• Simple Procedures for the Hydrolysis of Trimethyl Trithioorthocarboxylates to Methyl Thiolcarboxylates. A Convenient Route to Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Methyl Thiolcarboxylates
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Iacopo Degani、Rita Fochi、Antonella Gatti、Valeria Regondi

  DOI：10.1055/s-1988-27548

  日期：——

  Trimethyl trithioorthocarboxylates of N,N-dialkylarylamines, pyrroles and indoles were easily converted into the corresponding methyl thiolcarboxylates by partial hydrolysis with DMSO/water (4:1), at 130°C for 5-100 h or with DMSO/35% aqueous tetrafluoroboric acid (4: 1), at 80-130°C for 20 min - 4 h in excellent yields (86-98% and 82-99%, respectively).

  N,N-二烷基芳基胺、吡咯和吲哚的三甲基三硫代羧酸酯可以通过与DMSO/水（4:1）在130°C下部分水解5-100小时，或与DMSO/35%氟硼酸水溶液（4:1）在80-130°C下反应20分钟至4小时，轻松转化为相应的甲基硫醇羧酸酯，产率优秀（分别为86-98%和82-99%）。
• BrF 3 –KHF 2 : An air-stable fluorinating reagent
  作者：Toru Shishimi、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.08.019

  日期：2014.12

  BrF3-KHF2, an air-stable solid prepared from BrF3 and KHF2, was used in the various fluorination reactions, including desulfurizing fluorination reactions of benzylic sulfides, ketone and aldehyde dithioacetals, (phenylthio)glycosides, and trimethyl trithioorthocarboxylates. As the results, one to three fluorine atoms were selectively introduced to the substrates. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.