(S,S)-4-acetoxy-3-[(E)-hept-1-enyl]nonanoic acid | 330848-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,S)-4-acetoxy-3-[(E)-hept-1-enyl]nonanoic acid
• 英文别名: (E,3S)-3-[(1S)-1-acetyloxyhexyl]dec-4-enoic acid
• CAS: 330848-10-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: YNLVQLDDGAOLOT-SFDDJJRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-4-acetoxy-3-[(E)-hept-1-enyl]nonanoic acid 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-[(E)-(hept-1-enyl)]-5-pentyl-4,5-dihydro-(3H)-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of (-)-Methylenolactocin and (-)-Phaseolinic Acid from (6S,9S)-Tetradec-7-yne-6,9-diol

  摘要：

  公开了一种通过爱尔兰-克莱森和/或约翰逊原酸酯重排从C 2-对称反式-和顺式-烷-2-烯-1,4-二醇制备仲康酸的新颖的立体发散途径。该策略已应用于从单一手性二醇合成 (-)-亚甲基乳素和 (-)-菜豆酸。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9720
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7E,9S)-tetradec-7-ene-6,9-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S,S)-4-acetoxy-3-[(E)-hept-1-enyl]nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-Sigmatropic 重排在 (-)-Methylenolactocin 的对映选择性合成中

  摘要：

  Pd(II) 催化的 [3,3]-sigmatropic 重排用于将手性从富含对映体的 alk-3-ene-1,2-二醇转移到 C 2 -对称 alk-2-ene-1， 4-二醇反过来又可以通过额外的 [3,3]-σ- 重排（约翰逊原酸酯或爱尔兰-克莱森重排）转化为 (-)-亚甲基内酯的前体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44351