(S)-ethyl (3-(2,4-dioxopentan-3-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate | 1373942-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl (3-(2,4-dioxopentan-3-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
• 英文别名: ethyl 3-(2,4-dioxopentan-3-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylcarbamate
• CAS: 1373942-97-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: XIXCVONNRYNMGQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 QD-4 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-ethyl (3-(2,4-dioxopentan-3-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生的N-烷氧羰基酮亚胺的合成及其在3-氨基氧吲哚的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  首先描述了一种合成靛红衍生的N-烷氧基羰基酮亚胺的简单通用方法。通常，将1，3-二羰基化合物的对映选择性加成到这种酮亚胺上可以以高收率和优异的ee得到手性的3-氨基羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol3007953

文献信息

• Asymmetric organocatalytic direct Mannich reaction of acetylacetone and isatin derived ketimines: Low catalyst loading in chiral cinchona-squaramides
  作者：Duygu İşibol、Seda Karahan、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.081

  日期：2018.2

  A highly enantioselective synthesis of 3-amino-2-oxindoles by direct Mannich reaction between acetylacetone and N-carbamoyl isatin ketimine has been described herein. Corresponding chiral adducts were obtained in high yields (up to 98%) and with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) by very low (1 mol%) catalyst loading of 2-adamantyl substituted bifunctional cinchona-squaramide.

  本文已经描述了通过乙酰丙酮和N-氨基甲酰基异丁酮酮亚胺之间的直接曼尼希反应进行的3-氨基-2-氧吲哚的高度对映选择性的合成。通过极低（1 mol％）2-金刚烷基取代的双官能金鸡纳-方酸酰胺的催化剂负载量，可以以高收率（最高98％）和出色的对映选择性（最高> 99％ee）获得相应的手性加合物。