1-<(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>-(3S,4R)-3-(benzylideneamino)-4-phenylazetidin-2-one | 78688-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-<(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>-(3S,4R)-3-(benzylideneamino)-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-[(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)ethyl]-(3S,4R)-3-(benzylideneamino)-4-phenylazetidin-2-one；tert-butyl (2S)-2-[(3S,4R)-3-(benzylideneamino)-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl]propanoate
• CAS: 78688-68-3
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: MCCZPPBMKQIMQX-FFZOFVMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>-(3S,4R)-3-(benzylideneamino)-4-phenylazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 Ac-(R)-Phe-(S)-Phe-(S)-Ala-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  Remarkable effects of lone pair-lone pair interactions on the extremely stereoselective [2 + 2] cycloaddition of azidoketene to chiral 3-imino-.beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00240a033
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzylidene-1-t-butoxycarbonylethylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-<(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>-(3S,4R)-3-(benzylideneamino)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Remarkable effects of lone pair-lone pair interactions on the extremely stereoselective [2 + 2] cycloaddition of azidoketene to chiral 3-imino-.beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00240a033