methyl (2S,3R)-2-acetoxy-3-bromo-3-(4'-chlorophenyl)propanoate | 426815-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-acetoxy-3-bromo-3-(4'-chlorophenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-acetyloxy-3-bromo-3-(4-chlorophenyl)propanoate
• CAS: 426815-09-0
• 化学式: C₁₂H₁₂BrClO₄
• 分子量: 335.582
• InChiKey: BJIQTSAZZOSZFS-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-acetoxy-3-bromo-3-(4'-chlorophenyl)propanoate 在 sodium azide 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的酯交换反应是制备高手性顺-1，2-二醇的可行途径。紫杉醇侧链的合成

  摘要：

  syn -2,3-二羟基-3-苯基丙酸甲酯（1a）及其简单衍生物（1b-e）在LPS催化的酯交换反应中得到有效拆分，从而导致紫杉醇侧链及其类似物的合成拆分的对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00147-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroxypropanoate 在 氢溴酸 作用下， 生成 methyl (2S,3R)-2-acetoxy-3-bromo-3-(4'-chlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的酯交换反应是制备高手性顺-1，2-二醇的可行途径。紫杉醇侧链的合成

  摘要：

  syn -2,3-二羟基-3-苯基丙酸甲酯（1a）及其简单衍生物（1b-e）在LPS催化的酯交换反应中得到有效拆分，从而导致紫杉醇侧链及其类似物的合成拆分的对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00147-6

文献信息

• The asymmetric synthesis of β-aryl-α-hydroxy esters from β-aryl-α,β-dihydroxy esters
  作者：Nicholas J Lawrence、Stephen Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01176-0

  日期：2002.1

  alpha,beta-Dihydroxy-beta-aryl esters obtained via Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of substituted cinnamate esters are reduced by sequential reaction with trimethyl orthoacetate and acetyl bromide followed by catalytic hydrogenolysis in methanol to give enantiomerically enriched beta-aryl-alpha-hydroxy esters. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.