[(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-aminooxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate | 1013420-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-aminooxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1013420-93-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆
• 分子量: 245.232
• InChiKey: QVPMSMHYFGXAMH-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-aminooxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到[(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylamine Derivatives as Nucleophiles in Ferrier Glycosylation: Synthesis of Aminoxy Pseudoglycals

  摘要：

  本文描述了氢氧胺衍生物作为氨氧等效亲核试剂在各种酸催化剂催化下进行Ferrier糖苷化的应用。三-O-保护d-葡萄糖醛与N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺的反应，通过催化剂量的氯化锌(II)有效促进，获得了相应的氨氧伪糖醛，产率良好且具优先的异构选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000828
• 作为产物：
  描述：

  N-succinimido-4,6-di-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-2-enopyranoside 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-aminooxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳醛醛肟O-醚2-和2,3-不饱和糖苷的合成，NMR和X射线研究

  摘要：

  我们目前以非常好的收率和高的异头异构体选择性合成新型的水解稳定的杂芳族肟醚糖苷。获得的产物为α-苷和双键结构是Ë。通过结构X射线衍射和NMR光谱数据分析了醛肟O-醚碳水化合物衍生物。还介绍了对糖苷结构的完整研究，其中包括吡喃糖环的构象特征和杂环的替代位置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152241