4-(1-哌嗪基)-1H-吲哚 | 84807-09-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(1-哌嗪基)-1H-吲哚
• 中文别名: 4-(1-哌嗪)-1H-吲哚；4-哌啶吲哚
• 英文名称: 4-(1-piperazinyl)-1H-indole
• 英文别名: 4-(piperazin-1-yl)-1H-indole；1-(indol-4-yl)-piperazine；4-piperazin-1-yl-1H-indole
• CAS: 84807-09-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• mdl: MFCD00829148
• 分子量: 201.271
• InChiKey: YZKSXUIOKWQABW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206°C
• 沸点：
  421.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  31.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-哌嗪基)-1H-吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-1,2-dioxoethyl)-4-(1H-indol-4-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  4,5,6 and 7-indole and indoline derivatitives, their preparation and use

  摘要：

  一种代替的4-、5-、6-和7-吲哚衍生物，其化学式为(I)，其中A是具有化学式(IIA)、(IIB)、(IIC)的基团，其中X、U、Y、R3至R12、Z、W、n和m的定义如上所述。这些化合物是强效的5-羟色胺再摄取抑制剂，并具有5-HT1A受体拮抗活性。

  公开号：

  US06391882B1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 palladium diacetate 、 silica gel 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 4-(1-哌嗪基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过 Catellani 和 Retro-Diels-Alder 策略合成 C4-氨基化吲哚

  摘要：

  通过邻碘苯胺、N-苯甲酰氧基胺和降冰片二烯的三组分交叉偶联合成了高度官能化的 4-氨基吲哚。在这个多米诺骨牌过程中使用了 Catellani 和复古 Diels-Alder 策略。邻碘苯胺具有供电子和空间位阻保护基团，使反应对 oCH 胺化具有选择性。根据密度泛函理论计算，该反应的分子内 Buchwald 偶联经历了脱芳构化和 1,3-钯迁移过程。给出了保护基团控制化学选择性的原因。此外，实现了对 4-哌嗪基吲哚和 GOT1 抑制剂的合成应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05009
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基吲哚 、 二(2-氯乙基)胺盐酸盐 、 disodium;carbonate 在 氮 、 4-(1-哌嗪基)-1H-吲哚 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以This results in 4.3 g (crude) of 4-piperazin-1-yl-1H-indole as a red oil的产率得到4-(1-哌嗪基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  4' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY

  摘要：

  本公开提供了具有亲和力的5-HT6受体的化合物，其化学式为(I)：其中R1、R2、R5、R6、B、D、E、G、Q、x和n如本文所定义。该公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用这种化合物的方法。

  公开号：

  US20080318941A1

文献信息

• 1-Aryl- or 1-alkylsulfonyl-heterocyclylbenzazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040192749A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了一种I式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病中的应用。
• 吲哚啉类衍生物及其在药物上的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN105367472B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了吲哚啉类衍生物及其在药物上的应用，以及所述吲哚啉类衍生物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，以及本发明化合物或其药物组合物在制备治疗与5‑HT6受体有关的疾病，特别是阿尔茨海默症的药物中的用途。
• NOVEL AMINO- AND IMINO-ALKYLPIPERAZINES
  申请人：Leonardi Amedeo

  公开号：US20070270436A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Described are novel amino- and iminoalkyl piperazines having affinity for serotonergic receptors and pharmacological compositions thereof. These compounds and their isomers, including optical isomers, enantiomers, diastereomers, N-oxides, polymorphs, hydrates, solvates and pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment of patients with neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract and CNS diseases and/or disorders associated with 5-HT 1A receptor dysfunction.

  描述了具有对5-HT1A受体亲和力的新型氨基和亚氨基哌嗪及其药物组合物。这些化合物及其异构体，包括光学异构体、对映异构体、二对映异构体、N-氧化物、多晶形、水合物、溶剂合物和药用可接受盐在治疗患有下尿路神经肌肉功能障碍和与5-HT1A受体功能障碍相关的中枢神经系统疾病和/或紊乱的患者中是有用的。
• Piperazine-piperidine antagonists and agonists of the 5-HT1A receptor
  申请人：Asselin Magda

  公开号：US20070027160A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to novel piperazine-piperidine compounds. The compounds are useful as 5-HT 1A binding agents, particularly as 5-HT 1A receptor antagonists and agonists. These compounds are useful in treating central nervous system disorders, such as cognition disorders, anxiety disorders, depression and sexual dysfunction.

  本发明涉及新型哌嗪-哌啶化合物。这些化合物可用作5-HT1A结合剂，特别是作为5-HT1A受体拮抗剂和激动剂。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面很有用，如认知障碍、焦虑症、抑郁症和性功能障碍。
• 4-piperazinylindole derivatives with 5-HT6 receptor affinity
  申请人：——

  公开号：US20030045527A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  This invention relates to compounds which have generally 5-HT6 receptor affinity and which are represented by Formula I: 1 wherein R 3 is SO 2 —Ar, Ar is aryl or heteroaryl; and R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are as defined herein; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.

  这项发明涉及一类通常具有5-HT6受体亲和力的化合物，其由以下式I表示： 其中R3为SO2—Ar，Ar为芳基或杂环芳基；R1、R2、R4和R5如本文所定义；或其各个异构体、外消旋或非外消旋异构体混合物，或其药用可接受盐或溶剂化合物。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的使用方法和其制备方法。