4-(1-哌嗪基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 853687-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(1-哌嗪基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
• 英文名称: 4-(piperazin-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-piperazin-1-yl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 853687-31-7
• 化学式: C₉H₁₂N₆
• 分子量: 204.234
• InChiKey: NFHSFWKTBQIKAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-哌嗪基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (4-(1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)(4-(3,4-dichlorophenyl)piperidin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of AKT inhibitors bearing a piperidin-4-yl appendant

  摘要：

  化合物10h是一种强效的泛AKT抑制剂，在PC-3前列腺癌细胞中显示细胞AKT抑制和诱导凋亡。

  DOI：

  10.1039/c8md00197a
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-吡唑并[3,4-d]-4-嘧啶)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到4-(1-哌嗪基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of AKT inhibitors bearing a piperidin-4-yl appendant

  摘要：

  化合物10h是一种强效的泛AKT抑制剂，在PC-3前列腺癌细胞中显示细胞AKT抑制和诱导凋亡。

  DOI：

  10.1039/c8md00197a

文献信息

• Potent and Selective Inhibitors of Platelet-Derived Growth Factor Receptor Phosphorylation. 3. Replacement of Quinazoline Moiety and Improvement of Metabolic Polymorphism of 4-[4-(<i>N</i>-Substituted (thio)carbamoyl)-1-piperazinyl]-6,7-dimethoxyquinazoline Derivatives
  作者：Kenji Matsuno、Junko Ushiki、Takashi Seishi、Michio Ichimura、Neill A. Giese、Jin-Chen Yu、Shusuke Takahashi、Shoji Oda、Yuji Nomoto

  DOI：10.1021/jm020505v

  日期：2003.11.1

  10 microM). Regarding replacements of quinazoline by other heterocyclic rings, pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (39a, IC(50) = 0.17 microM) and quinoline (IC(50) of 40a is 0.18 microM; IC(50) of 40b is 0.09 microM) derivatives showed potent activity. Isoquinoline and some pyridopyrimidine derivatives were completely inactive; therefore, 1-aza has an important role. Also 7-aza and 8-aza substitution on the

  我们以前曾报道过，一系列的4- [4-（N-取代的（硫代）氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物是有效的和选择性的血小板衍生生长因子受体（PDGFR）磷酸化抑制剂。并证明了多种生物学效应，例如通过口服给药抑制大鼠颈动脉球囊损伤后新内膜的形成。在这里，我们研究了6,7-二甲氧基喹唑啉基部分的结构活性关系。关于6,7-二甲氧基，乙氧基类似物显示出有效的活性（16b的IC（50）为0.04 microM； 17a的IC（50）为0.01 microM），烷基的进一步延伸降低了活性。有趣的是，甲氧基乙氧基（16j的IC（50）为0.02 microM; 17h的IC（50）为0.01 microM）和乙氧基乙氧基（17j的IC（50）为0。02 micro M）类似物显示出最有效的活性，表明插入的氧原子与β-PDGFR显着相互作用。在三环喹唑啉衍生物中，2-氧代咪唑并[4,5-
• Design, synthesis and biological evaluation of AKT inhibitors bearing a piperidin-4-yl appendant
  作者：Daoguang Zhang、Dongdong Tong、Dezhi Yang、Jing Sun、Fenghe Zhang、Guisen Zhao

  DOI：10.1039/c8md00197a

  日期：——

  Compound 10h is a potent pan-AKT inhibitor showing cellular AKT inhibition and apoptosis induction in PC-3 prostate cancer cells.

  化合物10h是一种强效的泛AKT抑制剂，在PC-3前列腺癌细胞中显示细胞AKT抑制和诱导凋亡。