2-Methoxy-5-(pyrrolidin-3-yl)pyridine hydrochloride | 1909335-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-5-(pyrrolidin-3-yl)pyridine hydrochloride
• 英文别名: 2-methoxy-5-pyrrolidin-3-ylpyridine;hydrochloride
• CAS: 1909335-96-1
• 化学式: C10H15ClN2O
• 分子量: 214.69
• InChiKey: GKPLQWDJIHWQKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-Methoxy-5-(pyrrolidin-3-yl)pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢-1H-吡咯-3-基硼衍生物：多克合成和偶联反应

  摘要：

  报道了3-取代 2,5-二氢-1 H-吡咯硼衍生物的多克合成方案。该方法依赖于N -Boc-3-氧代吡咯烷的三氟甲磺酸化和随后的钯催化硼化。优化研究表明，与传统的分步合成相比， t -BuOK 作为三氟甲磺酸基化步骤的基础具有高效性，并且一锅法具有良好的性能。该方法使用市售试剂和普通实验室设备，一次可生产多达 60 克目标化合物（纯三氟硼酸盐或工业级硼频那醇）。还说明了所获得的结构单元在通过 C-C 偶联反应制备与药物化学相关的化合物中的应用。建议当设想立即合成偶联产物时，标题结构单元的硼频那醇形式是有利的，而三氟硼酸盐更便于储存和商业化。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00454