(2,4,6-trimethylphenyl)(2'-methylphenyl)iodonium tosylate | 1222532-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4,6-trimethylphenyl)(2'-methylphenyl)iodonium tosylate
• 英文别名: mesityl(o-tolyl)iodonium 4-methylbenzenesulfonate；mesityl(o-tolyl)iodonium tosylate
• CAS: 1222532-05-9
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₆H₁₈I
• 分子量: 508.42
• InChiKey: BORJUOXFQOCGCK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,6-trimethylphenyl)(2'-methylphenyl)iodonium tosylate 在 氯化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到(2,4,6-trimethylphenyl)(2'-methylphenyl)iodonium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过 [(18)F] 氟离子与二芳基碘盐的反应，快速、高产地合成邻位取代的 [(18)F] 氟芳烃。

  摘要：

  应用微反应器从回旋加速器产生的 [(18) F] 氟离子 (t(1/2) = 109.7 分钟) 与二芳基碘盐的反应中生产邻位取代的 [(18) F] 氟芳烃。微反应器提供了一种非常方便的方法，可以在良好控制的条件下用少量试剂快速进行连续反应，从而可以跟踪反应动力学并测量阿伦尼乌斯活化能 (E(a))。制备的对称氯化碘 (Ar(2)I(+)Cl(-)) 迅速（<4 分钟）得到中等（Ar = 2-MeOC(6)H(4), 51%）到高（Ar = Ph 或2-MeC(6)H(4), 85%) 单一放射性产物 (Ar(18)F) 的衰变校正放射化学产率 (RCY)。相对于 Ar 组的反应速度是 2-MeOC(6)H(4) < Ph < 2-MeC(6)H(4)。活化能在 18-28 kcal/mol 的范围内。制备的不对称盐（例如，2-RC(6)H(4)I(+)2'-R'C(6)H(4)X(-)；X

  DOI：

  10.1021/jo100361d
• 作为产物：
  描述：

  2-(diacetoxyiodo)toluene 、 对甲苯磺酸 、 均三甲苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到(2,4,6-trimethylphenyl)(2'-methylphenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）介导的芳基（间苯二甲氧基）碘鎓盐的11 C-羰基化作为制备[ 11 C]芳基羧酸及其衍生物的途径

  摘要：

  Pd（0）介导的芳基（间苯二甲氧基）碘鎓盐的11 C-羰基化反应，再加上适当的淬灭反应，提供了一种快速的室温两锅法，用短寿命的正电子发射体碳11（t 1/2 = 20.4分钟），通常高至高产量（最高71％）。当在异芳基碘鎓盐前体中使用异戊二烯作为旁观者基团时，可以实现较高的产物环选择性（≥13）。这个过程有潜力为用正电子发射断层摄影术进行分子成像准备新的放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01704

文献信息

• Direct arylation of tertiary amines via aryne intermediates using diaryliodonium salts
  作者：Zhiang Zhang、Xunshen Wu、Jianwei Han、Wenjun Wu、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.067

  日期：2018.5

  With a strategy by using diaryliodonium salts as the precursors of benzynes, direct N-arylation of tertiary amines with diaryliodonium salts was reported. Thus, the desired aromatic tertiary amines with a wide range of substituents were synthesized in moderate to excellent yields of 55–91%.

  通过使用二芳基碘鎓盐作为苯并炔的前体的策略，已报道了叔胺与二芳基碘鎓盐的直接N-芳基化。因此，合成了所需的具有广泛取代基的芳族叔胺，产率中等至55-91％。
• Metal-free α-arylation of α-fluoro-α-nitroacetamides employing diaryliodonium salts
  作者：Mohd Khalid Zaheer、Ekta Gupta、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c9cc07859b

  日期：——

  Herein, we present a mild and efficient metal-free arylation of α-fluoro-α-nitroacetamides employing diaryliodonium salts. A broad range of diaryliodonium salts and α-fluoro-α-nitroacetamides containing sensitive functional groups was successfully employed in this protocol to yield the arylated products in good yields. The synthetic value of this novel protocol was further highlighted by extending

  在本文中，我们介绍了使用二芳基碘鎓盐的α-氟-α-硝基乙酰胺的温和有效的无金属芳基化反应。在该方案中成功地使用了多种含有敏感官能团的二芳基碘鎓盐和α-氟-α-硝基乙酰胺，以高收率生产了芳基化产物。通过将α-芳基化作用扩展为α-氰基-α-氟乙酰胺，可进一步突出该新颖方案的合成价值。
• Diels–Alder cycloadditions of <i>N</i>-arylpyrroles via aryne intermediates using diaryliodonium salts
  作者：Huangguan Chen、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.3762/bjoc.14.23

  日期：——

  With a strategy of the formation of benzynes by using diaryliodonium salts, a cycloaddition reaction of N-arylpyrroles with benzynes was reported. A wide range of bridge-ring amines with various substituents have been synthesized in moderate to excellent yields (35-96%). Furthermore, with a catalytic amount of TsOH·H2O, these amines can be converted into the corresponding N-phenylamine derivatives

  通过使用二芳基碘鎓盐形成苯炔的策略，报道了N-芳基吡咯与苯炔的环加成反应。已经合成了各种具有各种取代基的桥环胺，产率中等至优异（35-96％）。此外，通过催化量的TsOH·H2O，这些胺可以轻松地转化为相应的N-苯胺衍生物，这在光敏染料中可能有用。
• Efficient α-Arylation of α-Fluoro-α-nitrosulfonylmethanes Employing Diaryliodonium Salts
  作者：Kishor Mohanan、Mohd Khalid Zaheer、Narendra Kumar Vaishanv、Awadhesh Kumar、Sameer Mishra、Ruchir Kant

  DOI：10.1055/a-2109-1419

  日期：2023.10

  Reported herein is an efficient α-arylation of α-fluoro-α-nitro­sulfonylmethanes using diaryliodonium salts. A wide range of α-fluoronitrosulfonylmethane substrates underwent α-arylation smoothly to produce the corresponding adducts bearing a fully substituted fluorocarbon center in good to excellent yields. The protocol was subsequently shown viable for the α-arylation of α-cyano-α-fluorosulfonylmethane

  本文报道了使用二芳基碘鎓盐对α-氟-α-硝基磺酰甲烷进行有效的α-芳基化。多种α-氟硝基磺酰甲烷底物顺利进行α-芳基化，以良好至优异的产率产生带有完全取代的碳氟化合物中心的相应加合物。该方案随后被证明可用于 α-氰基-α-氟磺酰甲烷衍生物的 α-芳基化，产生非常有价值的氰基结构单元。
• Broad‐scope Syntheses of [ ¹¹ C/ ¹⁸ F]Trifluoromethylarenes from Aryl(mesityl)iodonium Salts
  作者：Sanjay Telu、Susovan Jana、Mohammad B. Haskali、Bo Yeun Yang、Jimmy E. Jakobsson、Qunchao Zhao、Karla M. Ramos‐Torres、Pedro Brugarolas、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/chem.202204004

  日期：——

  Treatment of aryl(mesityl)iodonium salts with 11C or 18F-labeled copper CF3 gives broad scope rapid and high yield access to radiolabled aryl trifluoromethyl arenes for PET imaging applications

  用11 C 或18 F 标记的铜 CF 3处理芳基（异三叉基）碘鎓盐，可以大范围快速、高产率地获得用于 PET 成像应用的放射性标记芳基三氟甲基芳烃