(3S,4R,5E,10R)-1,1-dibromo-5-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-10-(t-butyldiphenylsilyloxy)-4-methoxymethoxy-3-methylundeca-1,5-diene | 854612-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,5E,10R)-1,1-dibromo-5-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-10-(t-butyldiphenylsilyloxy)-4-methoxymethoxy-3-methylundeca-1,5-diene
• 英文别名: tert-butyl-[(E,7R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(1R,2S)-4,4-dibromo-1-(methoxymethoxy)-2-methylbut-3-enyl]oct-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 854612-99-0
• 化学式: C₃₇H₅₈Br₂O₄Si₂
• 分子量: 782.844
• InChiKey: KXXLKBFOZGWEIZ-VRPGWYOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.33
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5E,10R)-1,1-dibromo-5-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-10-(t-butyldiphenylsilyloxy)-4-methoxymethoxy-3-methylundeca-1,5-diene 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (3S,4R,5Z,10R)-1-bromo-10-hydroxy-5-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-3-methylundec-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubetotomicin A的全合成。2.上半部分的合成和总合成的完成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。

  DOI：

  10.1021/ol050763x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E,9R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-9-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxymethoxy-2-methyldec-4-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (3S,4R,5E,10R)-1,1-dibromo-5-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-10-(t-butyldiphenylsilyloxy)-4-methoxymethoxy-3-methylundeca-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubetotomicin A的全合成。2.上半部分的合成和总合成的完成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。

  DOI：

  10.1021/ol050763x