3-azido-4-(prop-2-yn-1-yloxy)but-1-ene | 1581735-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azido-4-(prop-2-yn-1-yloxy)but-1-ene
• 英文别名: 3-Azido-4-prop-2-ynoxybut-1-ene
• CAS: 1581735-45-6
• 化学式: C₇H₉N₃O
• 分子量: 151.168
• InChiKey: NQYGNZIICXGGRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 3-溴丙炔 在 sodium azide 、 氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-1-azido-4-(prop-2-yn-1-yloxy)but-2-ene 、 3-azido-4-(prop-2-yn-1-yloxy)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  伴随的烯丙基叠氮重排/分子内叠氮-炔环加成序列

  摘要：

  一组互变的烯丙基叠氮化物与炔烃的分子内 Huisgen 环加成反应以高产率提供取代的三唑。当反应在热条件下进行时，形成的立体异构乙烯基取代的三唑恶嗪取决于不同烯丙基叠氮化物前体的环加成速率。相比之下，当使用铜 (I) 催化条件进行反应时，会获得二聚大环产物，这表明通过改变条件来控制反应产物的能力。

  DOI：

  10.1021/ol500011f