H-(R)-β-Caa(diFP)-(S)-β-Caa(diFP)-OMe trifluoroacetate | 1093295-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-(R)-β-Caa(diFP)-(S)-β-Caa(diFP)-OMe trifluoroacetate
• 英文别名: methyl (3S)-3-[(3aS,4R,6S,6aR)-6-(2,4-difluorophenyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-[[(3R)-3-[(3aS,4R,6S,6aR)-6-(2,4-difluorophenyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-aminopropanoyl]amino]propanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1093295-68-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₃₃H₃₈F₄N₂O₉
• 分子量: 796.69
• InChiKey: AMHDYUNEHHMBCZ-SMDDAESUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(R)-β-Caa(diFP)-(S)-β-Caa(diFP)-OH 、 H-(R)-β-Caa(diFP)-(S)-β-Caa(diFP)-OMe trifluoroacetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 以48%的产率得到Boc-[(R)-β-Caa(diFP)-(S)-β-Caa(diFP)]2-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational studies of peptides from new C-linked carbo-β-amino acids (β-Caas) with anomeric methylamino- and difluorophenyl moieties

  摘要：

  新的 C 连接碳-β-氨基酸 (β-Caas)、Cbz-(S)-β-Caa-(NHBoc)-OMe (1) 和 Cbz-(R)-β-Caa-(NHBoc)-OMe (2)，在 lyxofuranoside 侧链的 C-1 位置上有一个额外的胺基团（NHBoc 的甲基氨基）和 Boc-(S)-β-Caa-(diFP)-OMe (3) 和 Boc-(R )-β-Caa-(diFP)-OMe (4)，在lyxofuranoside 侧链的异头位置具有C-二氟苯基(diFP) 部分，由D-甘露糖制备。 β-肽[四肽和六肽]是从这些β-Caas、“差向异构体”[在胺立构中心(Cβ)]合成的，使用“交替手性”的概念来进行构象研究[NMR (CDCl3)、CD 和 MD]。在单体设计中，预计1或2中额外胺基的存在将有助于将肽溶解在水中，而3和4中的C-二氟苯基（diFP）部分预计将增强生物活性。具有1和2的肽虽然不能在水中保留其12-10混合螺旋，但已显示出针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的中等活性。由3和4制备的肽，与我们的预期非常不同，没有表现出任何生物活性。

  DOI：

  10.1039/b810817j