methyl (2R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-2,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate | 1100357-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-2,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 1100357-27-4
• 化学式: C₂₃H₄₆N₂O₇Si
• 分子量: 490.713
• InChiKey: PWJKTLIBVSAYHQ-WAIKUNEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-2,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4R)-2,4-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Short and stereoselective synthesis of manzacidins A and C, and their enantiomers

  摘要：

  A short and stereoselective synthesis of manzacidins A and C, and their enantiomers was achieved via stereoselective hydrogenation reactions of dehydroamino acid esters 5-8 using a chiral Rh catalyst. (C) 2008 Elsevier Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.074
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R,Z)-2,4-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpent-2-enoate 在 (-)-1,2-bis-((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)benzene(cyclooctadiene) rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以10.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Short and stereoselective synthesis of manzacidins A and C, and their enantiomers

  摘要：

  A short and stereoselective synthesis of manzacidins A and C, and their enantiomers was achieved via stereoselective hydrogenation reactions of dehydroamino acid esters 5-8 using a chiral Rh catalyst. (C) 2008 Elsevier Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.074