(4S,5R)-3-Benzyl-4-hydroxymethyl-5-isopropyl-oxazolidin-2-one | 176541-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-3-Benzyl-4-hydroxymethyl-5-isopropyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 176541-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: IPSBAAWEUMVFKJ-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-Benzyl-4-hydroxymethyl-5-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R)-N-benzyl-3-hydroxyleucine
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lactacystin 的全合成

  摘要：

  新型神经营养剂 (+)-lactacystin (1) 的全合成已在 11 个步骤中实现，从 (2R,3S)-3-羟基亮氨酸 [(+)-16] 的总产率为 14%。还描述了几种活性类似物的构建和生物测定。一种新的不对称方法提供了 3-羟基亮氨酸的四种立体异构体，作为高总产率和对映体纯度所需的起始材料。

  DOI：

  10.1021/ja9541544
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 过氧化氢异丙苯 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5R)-3-Benzyl-4-hydroxymethyl-5-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of the four stereoisomers of 3-hydroxyleucine

  摘要：

  The four stereoisomers of 3-hydroxyleucine have been prepared in high overall yield and enantiomeric purity. Key steps include Sharpless asymmetric epoxidation, benzyl isocyanate-induced epoxide opening, and epimerization of an intermediate oxazolidinone ester.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88055-n