3-(3-iodopropylsulfonylamino)-2-(3-isoxazolyloxy)-1-octadecylcarbamoyloxypropane | 140712-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(3-iodopropylsulfonylamino)-2-(3-isoxazolyloxy)-1-octadecylcarbamoyloxypropane
• 英文别名: [3-(3-iodopropylsulfonylamino)-2-(1,2-oxazol-3-yloxy)propyl] N-octadecylcarbamate
• CAS: 140712-02-3
• 化学式: C₂₈H₅₂IN₃O₆S
• 分子量: 685.708
• InChiKey: QKMRVJGKKLXGMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉 、 3-(3-iodopropylsulfonylamino)-2-(3-isoxazolyloxy)-1-octadecylcarbamoyloxypropane 反应 8.0h， 以74%的产率得到3-<2-(3-isoxazolyloxy)-3-(octadecylcarbamoyloxy)propylaminosulfonyl>propylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Platelet Activating Factor(PAF) Antagonists. II. Modification of the 2-Position of the Glycerol Backbone of PAF-Sulfonamide Isosteres.

  摘要：

  为了继续努力获得更有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂，我们尝试合成了一系列 PAF 磺酰胺异构体，其中 2 位的取代基被修饰为甲氧基以外的乙酰氧基。这些修饰产生了高活性的 PAF 拮抗剂。化合物 3-[2-(5-甲基 2H-四唑-2-基)-3-(十八烷基氨基甲酰氧基)丙基氨基磺酰基]丙基喹啉鎓碘化物（52）在体外对 PAF 诱导的兔血小板富集血浆中的血小板聚集具有抑制作用（IC50=125nM），在体内对 PAF 诱导的小鼠致死具有保护作用，且作用持续时间较长。研究人员合成了该化合物的光学活性对映体，发现(S)-(-)-异构体（IC50=87nM）的药效是(R)-(+)-异构体（IC50=289nM）的三倍，这清楚地证明了这种新型化合物在 PAF 拮抗剂作用中的对映体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.85
• 作为产物：
  描述：

  Octadecyl-carbamic acid 3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-(isoxazol-3-yloxy)-propyl ester 在 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(3-iodopropylsulfonylamino)-2-(3-isoxazolyloxy)-1-octadecylcarbamoyloxypropane
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Platelet Activating Factor(PAF) Antagonists. II. Modification of the 2-Position of the Glycerol Backbone of PAF-Sulfonamide Isosteres.

  摘要：

  为了继续努力获得更有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂，我们尝试合成了一系列 PAF 磺酰胺异构体，其中 2 位的取代基被修饰为甲氧基以外的乙酰氧基。这些修饰产生了高活性的 PAF 拮抗剂。化合物 3-[2-(5-甲基 2H-四唑-2-基)-3-(十八烷基氨基甲酰氧基)丙基氨基磺酰基]丙基喹啉鎓碘化物（52）在体外对 PAF 诱导的兔血小板富集血浆中的血小板聚集具有抑制作用（IC50=125nM），在体内对 PAF 诱导的小鼠致死具有保护作用，且作用持续时间较长。研究人员合成了该化合物的光学活性对映体，发现(S)-(-)-异构体（IC50=87nM）的药效是(R)-(+)-异构体（IC50=289nM）的三倍，这清楚地证明了这种新型化合物在 PAF 拮抗剂作用中的对映体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.85

文献信息

• Lipid derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05047540A1

  公开（公告）日：1991-09-10

  Lipid derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is alkyl or alkylcarbamoyl; R.sub.2 is lower alkyloxy, lower alkylcarbamoyloxy, lower alkylcarbonylamino, lower alkyloxycarbonylamino, lower alkylureido, lower alkyloxymethyl, lower alkylcarbonylmethyl, cyanomethyl, heterocyclic group, or he0 terocyclyloxy; R.sub.2 ' is hydrogen or R.sub.2 and R.sub.2 ' taken together form --O(CH.sub.2).sub.m -- wherein m is an integer of 1 to 5; R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 each is hydrogen or lower alkyl or two or three of R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 taken together with the adjacent nitrogen atom form cyclic ammonio; R.sub.6 is hydrogen or lower alkylcarbonyl; X.sup.- is a counter anion; Y is oxygen or sulfur; and n is an integer of 1 to 10, being useful as PAF antagonists, e.g., as antithrombotic, antivasoconstricting, antibronchoconstricting agent or antitumor agent.

  该文本描述的是脂质衍生物的化学式，其中R1为烷基或烷基氨基甲酰基；R2为低碳基氧基、低碳基氨基甲酰氧基、低碳基羧酰胺基、低碳基氧羧酰胺基、低碳基脲基、低碳基氧甲基、低碳基羧甲基、氰基甲基、杂环基或杂环氧基；R2'为氢或R2和R2'组成--O(CH2)m--，其中m为1到5的整数；R3、R4和R5每个为氢或低碳基，或R3、R4和R5中的两个或三个与相邻的氮原子形成环状铵；R6为氢或低碳基甲酰基；X-为计数阴离子；Y为氧或硫；n为1到10的整数。这些化合物可用作PAF拮抗剂，例如作为抗血栓、抗血管收缩、抗支气管收缩剂或抗肿瘤剂。
• Lipid derivatives their preparation and use
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0321296B1

  公开（公告）日：1992-11-11