[2,6-Bis(2-pyridin-3-ylethynyl)pyridin-4-yl]methanol | 1431571-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [2,6-Bis(2-pyridin-3-ylethynyl)pyridin-4-yl]methanol
• CAS: 1431571-88-8
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O
• 分子量: 311.343
• InChiKey: ZCRTZPQREVLSPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,6-Bis(2-pyridin-3-ylethynyl)pyridin-4-yl]methanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到3,3'-((4-(bromomethyl)pyridine-2,6-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl))dipyridine
  参考文献：
  名称：

  A facile “click” approach to functionalised metallosupramolecular architectures

  摘要：

  在此，我们描述了一种CuAAC“点击”方法，用于对Pd2L4金属超分子结构进行外部功能化。潜在的配位1,2,3-三唑并不会影响所需离散复合物的形成，也不会影响该组装内部腔体对顺铂的结合能力。

  DOI：

  10.1039/c3cc41209a
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 、 2,6-二溴-4-甲醇吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到[2,6-Bis(2-pyridin-3-ylethynyl)pyridin-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Enhanced kinetic stability of [Pd₂L₄]⁴⁺ cages through ligand substitution

  摘要：

  [Pd₂(2A-tripy)₄]⁴⁺笼状结构（其中tripy = 2,6-双(吡啶-3-基乙炔基)吡啶）在一系列亲核试剂的存在下通过在tripy配体的末端吡啶的2-(2A-tripy)或3-(3A-tripy)位置添加氨基使其在动力学上更加稳定，其中[Pd₂(2A-tripy)₄]⁴⁺笼状结构证明最为稳定。

  DOI：

  10.1039/c6dt00133e

文献信息

• Evaluation of New Palladium Cages as Potential Delivery Systems for the Anticancer Drug Cisplatin
  作者：Andrea Schmidt、Viviana Molano、Manuela Hollering、Alexander Pöthig、Angela Casini、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1002/chem.201504930

  日期：2016.2.12

  Self‐assembled metallocages are very promising drug‐delivery systems among supramolecular complexes. Thus, exo‐functionalized Pd2L4 (L=ligand) cages were synthesized and characterized, and the encapsulation of the anticancer drug cisplatin in their cavity has been documented. The antiproliferative effects of the metallocages and their combination with cisplatin were examined in vitro in cancer cell

  自组装金属位点在超分子复合物中是非常有前途的药物递送系统。因此，合成并表征了外功能化的Pd 2 L 4（L =配体）笼，并已证明抗癌药顺铂在其腔中的包封。在癌细胞系中体外检测了金属定位蛋白及其与顺铂的组合的抗增殖作用，同时使用荧光显微镜监测其摄取。值得注意的是，与游离顺铂相比，包裹顺铂的羟甲基官能化的Pd II笼子显示出对人卵巢癌细胞的改善的细胞毒性作用。Pd 2 L 4的毒性使用精确的组织切片技术在健康的大鼠肝脏组织中首次对笼子进行了离体评估，表明在某些情况下对肝脏生存能力的影响很小。这些结果进一步凸显了自组装Pd 2 L 4笼在生物应用中的潜力。