5-benzyl-5-methyl-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-furo[3,2-c]pyridinium; iodide | 64996-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-benzyl-5-methyl-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-furo[3,2-c]pyridinium; iodide
• 英文别名: 5-benzyl-5-methyl-2-phenyl-6,7-dihydro-4H-furo[3,2-c]pyridin-5-ium;iodide
• CAS: 64996-37-8
• 化学式: C₂₁H₂₂NO*I
• 分子量: 431.316
• InChiKey: WTCVDKFTAXNJKF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-5-methyl-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-furo[3,2-c]pyridinium; iodide 、 苯基锂 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAGAI YASUTAKA; UNO HITOSHI; UMEMOTO SUSUMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1977, 25, NO 8, 1911-1922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-furo[3,2-c]pyridine 、 碘甲烷 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAGAI YASUTAKA; UNO HITOSHI; UMEMOTO SUSUMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1977, 25, NO 8, 1911-1922

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on psychotropic agents. II. Synthesis of 1-substituted-3-(p-fluorophenacyl)piperidines and the related compounds.
  作者：YASUTAKA NAGAI、HITOSHI UNO、SUSUMU UMEMOTO

  DOI：10.1248/cpb.25.1911

  日期：——

  A series of 1-substituted-3-phenacylpiperidine derivatives (VI) and 1-substituted-3-(p-fluorophenacyl) pyrrolidine derivatives (XI) were synthesized for pharmacological testing. The conversion of 3-phenacyl-4-piperidone derivatives (XXII) into 4, 5, 6, 7-tetrahydrofuro (or-1H-pyrrolo) [3, 2-c] pyridine derivatives (XX, XXV), the rearrangement of the quaternary salts of these products (XXa, XXVb) with phenyllithium and the dimerization of the dehydration product of 1-benzyl-3-hydroxymethyl-4-piperidone (K) were also described. Among the compounds synthesized, 1-(p-fluorobenzoyl) propyl-3-(p-fluorophenacyl)-pyrrolidine (XId) showed remarkable central nervous system depressing activities.

  合成了一系列1-取代-3-苯乙酰基哌啶衍生物(VI)和1-取代-3-(对氟苯乙酰基)吡咯烷衍生物(XI)用于药理测试。还描述了将3-苯乙酰基-4-哌啶酮衍生物(XXII)转化为4, 5, 6, 7-四氢呋喃(或-1H-吡咯[3, 2-c]吡啶衍生物(XX, XXV)，这些产品(XXa, XXVb)的季铵盐与苯基锂的重排，以及1-苄基-3-羟甲基-4-哌啶酮(K)脱水产物的二聚化。在合成的化合物中，1-(对氟苯甲酰基)丙基-3-(对氟苯乙酰基)吡咯烷(XId)显示出显著的中枢神经系统抑制活性。