methyl 2-(2-(tert-butoxy)acetamido)acetate | 16071-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-(tert-butoxy)acetamido)acetate
• 英文别名: N-(O-tert.-Butylglykolyl)-glycinmethylester；Methyl 2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]acetyl]amino]acetate
• CAS: 16071-36-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: PGPHPRNCIZEYEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(tert-butoxy)acetamido)acetate 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(tert-butoxy)-N-(2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)amino)-2-oxoethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生的 N-氨基邻苯二甲酰亚胺的合成：通过对接模拟和体外测定发现它们作为 HDAC8 抑制剂的理论研究

  摘要：

  邻苯二甲酰亚胺对于合成和生物特性具有重要价值。合成了新的乙酰胺3 ( a–c ) 和4 ( a–c )，并作为新型 N-氨基邻苯二甲酰亚胺5 ( a–c ) 和6 ( a–c ) 的前体进行表征。4a、5 ( a-b )和6 ( a-b )的结构通过单晶X射线证实。对接研究发现，化合物具有良好的吉布斯自由能值，可与组蛋白脱乙酰酶 8 (HDAC8)（一种用于抗癌药物开发的酶）结合。这些化合物与 HDAC8 的正构口袋和变构口袋结合，类似于 HDAC8 抑制剂曲古抑菌素 A (TSA)。图6（a-c）包含羟基乙酰胺部分作为锌结合基团，邻苯二甲酰亚胺部分作为封端基团，氨基乙酰胺部分作为连接基团，这对于配体-受体结合很重要。ΔG值表明与TSA相比，化合物5b 、 6b和6c对变构袋中的HDAC8具有更高的亲和力。对 HDAC8 抑制活性的体外评估表明，化合物3 ( a–c ) 和5 ( a–c )

  DOI：

  10.1111/cbdd.14323
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧基乙酸 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85 %的产率得到methyl 2-(2-(tert-butoxy)acetamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生的 N-氨基邻苯二甲酰亚胺的合成：通过对接模拟和体外测定发现它们作为 HDAC8 抑制剂的理论研究

  摘要：

  邻苯二甲酰亚胺对于合成和生物特性具有重要价值。合成了新的乙酰胺3 ( a–c ) 和4 ( a–c )，并作为新型 N-氨基邻苯二甲酰亚胺5 ( a–c ) 和6 ( a–c ) 的前体进行表征。4a、5 ( a-b )和6 ( a-b )的结构通过单晶X射线证实。对接研究发现，化合物具有良好的吉布斯自由能值，可与组蛋白脱乙酰酶 8 (HDAC8)（一种用于抗癌药物开发的酶）结合。这些化合物与 HDAC8 的正构口袋和变构口袋结合，类似于 HDAC8 抑制剂曲古抑菌素 A (TSA)。图6（a-c）包含羟基乙酰胺部分作为锌结合基团，邻苯二甲酰亚胺部分作为封端基团，氨基乙酰胺部分作为连接基团，这对于配体-受体结合很重要。ΔG值表明与TSA相比，化合物5b 、 6b和6c对变构袋中的HDAC8具有更高的亲和力。对 HDAC8 抑制活性的体外评估表明，化合物3 ( a–c ) 和5 ( a–c )

  DOI：

  10.1111/cbdd.14323

文献信息

• Wasielewski,C., Roczniki Chemii, 1967, vol. 41, p. 209 - 214
  作者：Wasielewski,C.

  DOI：——

  日期：——