5-(2-Ethoxycarbonyl-butyl)-2-fluoro-benzoic acid | 876296-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-Ethoxycarbonyl-butyl)-2-fluoro-benzoic acid
• CAS: 876296-03-6
• 化学式: C₁₄H₁₇FO₄
• 分子量: 268.285
• InChiKey: GPIDNTRXQPSYNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Ethoxycarbonyl-butyl)-2-fluoro-benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 TEA 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[4-Fluoro-3-(4-trifluoromethyl-benzylcarbamoyl)-benzyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成取代的苯基丙酸衍生物作为人过氧化物酶体增殖物激活的受体α/δ双重激动剂。

  摘要：

  制备了一系列苯丙酸作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α和δ的候选双重激动剂。结构-活性关系研究表明，接头部分的形状和苯环远端的取代基的性质在确定PPAR亚型反式激活的效能和选择性方面起着关键作用。光学活性的α-乙基苯基丙酸衍生物被鉴定为有效的人PPARα和δ双激动剂，具有治疗代谢综合征的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.049
• 作为产物：
  描述：

  2-膦酰丁酸三乙脂 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2-Ethoxycarbonyl-butyl)-2-fluoro-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成取代的苯基丙酸衍生物作为人过氧化物酶体增殖物激活的受体α/δ双重激动剂。

  摘要：

  制备了一系列苯丙酸作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α和δ的候选双重激动剂。结构-活性关系研究表明，接头部分的形状和苯环远端的取代基的性质在确定PPAR亚型反式激活的效能和选择性方面起着关键作用。光学活性的α-乙基苯基丙酸衍生物被鉴定为有效的人PPARα和δ双激动剂，具有治疗代谢综合征的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.049

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of a novel series of α-substituted phenylpropanoic acid derivatives as human peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) α/δ dual agonists for the treatment of metabolic syndrome
  作者：Jun-ichi Kasuga、Daisuke Yamasaki、Yoko Araya、Aya Nakagawa、Makoto Makishima、Takefumi Doi、Yuichi Hashimoto、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.001

  日期：2006.12

  A series of alpha-alkyl-substituted phenylpropanoic acids was prepared as dual agonists of peroxisome proliferator-activated receptors alpha and delta (PPAR alpha/delta). Structure-activity relationship studies indicated that the shape of the linking group and the shape of the substituent at the distal benzene ring play key roles in determining the potency and the selectivity of PPAR subtype transactivation. Structure-activity relationships among the amide series (10) and the reversed amide series (13) are similar, but not identical, especially in the case of the compounds bearing a bulky hydrophobic substituent at the distal benzene ring, indicating that the hydrophobic tail part of the molecules in these two series binds at somewhat different positions in the large binding pocket of PPAR. alpha-Alkyl-substituted phenylpropanoic acids of (S)-configuration were identified as potent human PPAR alpha/delta dual agonists. Representative compounds exhibited marked nuclear receptor selectivity for PPAR alpha and PPAR delta. Subtype-selective PPAR activation was also examined by analysis of the mRNA expression of PPAR-regulated genes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.