(2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-succinic acid diethyl ester | 26462-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-succinic acid diethyl ester
• CAS: 26462-27-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₇
• 分子量: 339.345
• InChiKey: JQSGHOISIKSSHT-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Resolution of Amino Acids. IX. Studies on the Preparation of β-Hydroxyasparagines and Configuration of Natural Hydroxyasparagine

  摘要：

  通过使用白氨酸氨肽酶对相应的羟基-L-天冬氨酸二酰胺进行不对称水解，制备了结晶的threo和erythro-β-羟基-L-天冬氨酸。获得的羟基-L-天冬氨酸异构体在光学旋转和色谱方面与从人尿中分离出的天然羟基天冬氨酸进行了比较。结果表明，天然产物的空间构型为erythro-β-羟基-L-天冬氨酸。此外，还进行了额外的研究，以在没有酶的情况下从相应的羟基-Dl-天冬氨酸二酰胺制备threo和erythro-β-羟基-Dl-天冬氨酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.3550