(E)-2-((1R,5R)-3-Benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-hydroxy-but-2-enoic acid methyl ester | 139371-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-((1R,5R)-3-Benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-hydroxy-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 139371-91-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: KQIDQEOUVFOCDG-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((1R,5R)-3-Benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-hydroxy-but-2-enoic acid methyl ester 在 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 3-methylene-7-oxo-6-phenylacetylamino-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成2- exo-亚甲基Penam的有效中间体，它是合成新型β-内酰胺类抗生素的有效中间体

  摘要：

  通过分子内迈克尔加成，转化衍生自青霉素G的噻唑啉-氮杂环丁烷酮，可以方便地合成2-exo-亚甲基Penams 1。的外亚甲基部分的操作1打开了新的项，以分别2- oxopenam和2β硫代甲基取代的青霉烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80130-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((1R)-3-benzyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(E)-2-((1R,5R)-3-Benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-hydroxy-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成2- exo-亚甲基Penam的有效中间体，它是合成新型β-内酰胺类抗生素的有效中间体

  摘要：

  通过分子内迈克尔加成，转化衍生自青霉素G的噻唑啉-氮杂环丁烷酮，可以方便地合成2-exo-亚甲基Penams 1。的外亚甲基部分的操作1打开了新的项，以分别2- oxopenam和2β硫代甲基取代的青霉烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80130-x