(3aS)-7t-benzoyloxy-6c-benzoyloxymethyl-4t-((5R)-8t-benzyloxy-6c-methyl-2-oxo-(5rO)-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]non-9c-yloxy)-3-methyl-(3ar,7at)-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-2-one | 51919-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3aS)-7t-benzoyloxy-6c-benzoyloxymethyl-4t-((5R)-8t-benzyloxy-6c-methyl-2-oxo-(5rO)-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]non-9c-yloxy)-3-methyl-(3ar,7at)-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-2-one
• 英文别名: (5R)-8t-benzyloxy-9c-(O⁴,O⁶-dibenzoyl-N,O³-carbonyl-2-methylamino-α-L-2-deoxy-glucopyranosyloxy)-6c-methyl-(5rO)-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]nonan-2-one
• CAS: 51919-41-6
• 化学式: C₃₆H₃₅NO₁₃
• 分子量: 689.673
• InChiKey: RMPDIXGWOQRNEI-DXVZPKNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  154.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-7t-benzoyloxy-6c-benzoyloxymethyl-4t-((5R)-8t-benzyloxy-6c-methyl-2-oxo-(5rO)-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]non-9c-yloxy)-3-methyl-(3ar,7at)-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-2-one 在 钯 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (R)-((3aS)-7t-benzoyloxy-6c-benzoyloxymethyl-3-methyl-2-oxo-(3ar,7at)-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-4t-yloxy)-[(R)-4-((S)-1-hydroxy-ethyl)-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  全合成二氢链霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00810a049
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-8t-benzyloxy-2,2,6c-trimethyl-(5rO)-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]non-9c-yl O⁴,O⁶-isopropylidene-2-methylamino-α-L-2-deoxy-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3aS)-7t-benzoyloxy-6c-benzoyloxymethyl-4t-((5R)-8t-benzyloxy-6c-methyl-2-oxo-(5rO)-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]non-9c-yloxy)-3-methyl-(3ar,7at)-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  双氢链霉素的全合成

  摘要：

  二氢链霉素是由二氢链双糖胺和链霉胺合成的。前者的糖基氯衍生物(10)与后者的受保护衍生物(26)偶联，得到四种异构糖苷的混合物，通过色谱法将其分离。所需糖苷的去封闭导致二氢链霉素。还描述了二氢链双糖胺的几种其他受保护衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.563