(2Z,4E)-N-(1-phenylethyl)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dienamide | 681842-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-N-(1-phenylethyl)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dienamide
• 英文别名: (2Z,4E)-N-(1-phenylethyl)-5-trimethylsilylpenta-2,4-dienamide
• CAS: 681842-36-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NOSi
• 分子量: 273.45
• InChiKey: RTYIFYJVMRYIMO-QRBCZBMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-N-(1-phenylethyl)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dienamide 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到1-(1-Phenyl-ethyl)-5-[1-trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 5-alkylidene and 5-(iodoalkylidene)-pyrrol-2(5H)-ones by halolactamisation of (2Z,4E)-dienamides and (Z)-alk-2-en-4-ynamides

  摘要：

  Stereo- and regioselective synthesis of 5-alkylidene (arylidene) and 5-(iodoalkylidene)-pyrrol-2(5H)-ones was achieved from (2Z,4E)-dienamides and (Z)-alk-2-en-4-ynamides by halocyclisation reaction. Selectivity was found to be highly dependent on the nature of the substituents and on the tempetature. (C) 2001 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.063
• 作为产物：
  描述：

  、 α-苯乙胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2Z,4E)-N-(1-phenylethyl)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083257