(2R,12bS)-3-((4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl)-2-ethyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine | 136591-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (2R,12bS)-3-((4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl)-2-ethyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• CAS: 136591-52-1
• 化学式: C₃₄H₃₈N₄
• 分子量: 502.703
• InChiKey: DDHPZPILZGEOBT-DBBWORRHSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  25.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,12bS)-3-((4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl)-2-ethyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 20,21-二去氢-(15alpha)-18-去甲柯楠-19-醛
  参考文献：
  名称：

  吲哚并喹喔啉的对映选择性合成

  摘要：

  通过使用在手性缩醛的3位上带有酰基吡啶鎓盐，可以完成吲哚并喹喔啉的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80605-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-Dimethyl-4(S),5(S)-diphenylimidazolidin-2-yl)pyridine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,12bS)-3-((4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl)-2-ethyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并喹喔啉的对映选择性合成

  摘要：

  通过使用在手性缩醛的3位上带有酰基吡啶鎓盐，可以完成吲哚并喹喔啉的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80605-6

文献信息

• Preparation and Utilization of Chiral Dihydropyridines. Synthesis of Chiral Indoloquinolizines and Benzoquinolizines
  作者：Pierre Mangeney、Romain Gosmini、Sabine Raussou、Monique Commercon、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/jo00086a045

  日期：1994.4

  An asymmetric synthesis of 3-formyl-1,4-dihydropyridines is described that entails the addition of organocopper reagents to activated 3-imidazolidinylpyridine, prepared with chiral diamines. The activator can be a chloroformate or an acid chloride. The methodology was used for the asymmetric syntheses of the indoloquinolizine and benzoquinolizine alkaloid frameworks.