methyl (Z)-3-(thiophen-2-yl)but-2-enoate | 146098-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-(thiophen-2-yl)but-2-enoate
• 英文别名: (Z)-methyl 3-(thiophen-2-yl)but-2-enoate；methyl (2Z)-3-(thiophen-2-yl)but-2-enoate；methyl (Z)-3-thiophen-2-ylbut-2-enoate
• CAS: 146098-74-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: IGSHYUBBGRXIKF-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]but-2-enoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 iron(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到methyl (Z)-3-(thiophen-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂，铁催化的烯醇甲苯磺酸盐的立体有规芳基化反应。

  摘要：

  据报道，立体定向铁催化烯醇甲苯磺酸盐的芳基化。β-酮酯的各种三或四取代的Z或E-烯醇甲苯磺酸盐使用完全的立体保真度的普通和Knochel型格氏试剂芳基化。Z / E-zimelidine，他莫昔芬和其他生物活性化合物的前体可以轻松制备，而无需使用贵重且有毒的过渡金属。

  DOI：

  10.1039/c9cc09522e

文献信息

• An Efficient Procedure Based on a MW-Assisted Horner–Wadsworth-Emmons Reaction for the Synthesis of (Z)-3,3-Trisubstituted-a,b-unsaturated Esters
  作者：Daniela Rossi、Anna Carnevale Baraglia、Massimo Serra、Ornella Azzolina、Simona Collina

  DOI：10.3390/molecules15095928

  日期：——

  A microwave-assisted HWE olefination process of readily accessible aryl-alkyl ketones has been developed to provide a rapid access to (Z)-3,3-trisubstituted-α,β-unsaturated methyl esters, key building blocks for the synthesis of biologically active compounds.

  我们开发了一种微波辅助的芳基-烷基酮 HWE 烯化工艺，可快速获得 (Z)-3,3-三取代-α,β-不饱和甲基酯，这是合成生物活性化合物的关键构件。
• [EN] ANTIBACTERIAL PENEM DERIVATIVES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM P.L.C.

  公开号：WO1992020689A1

  公开（公告）日：1992-11-26

  (EN) Penem compounds of formula (I) or esters or pharmaceutically acceptable salts thereof, in which one of R1, R2 or R3 is a heterocyclic group having up to 5 ring atoms, the remainder of R1, R2 and R3 being hydrogen, optionally substituted alkyl or halogen; R4 is C1-6alkyl; R5 is hydrogen or a hydroxy-protecting group; R6 is hydrogen or a salt-forming cation or ester-forming group. The compounds are useful as antibacterial agents.(FR) Composés de pénème de la formule (I), ou esters ou sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés, dans lesquels R1 ou R2 ou R3 représente un groupe hétérocyclique possédant jusqu'à 5 atomes cycliques, ce qui reste de R1, R2 et R3 représentant hydrogène, halogène ou alkyle éventuellement substitué; R4 représente alkyle C1-6; R5 représente hydrogène ou un groupe de protection hydroxy; R6 représente hydrogène ou un cation formant un sel ou un groupe formant un ester. Les composés sont utiles comme agents antibactériens.