<(2E,4E)-2,4-hexadienyloxy><(2E)-3-methoxycarbonyl-2-propenyloxy>diphenylsilane | 132927-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: <(2E,4E)-2,4-hexadienyloxy><(2E)-3-methoxycarbonyl-2-propenyloxy>diphenylsilane
• 英文别名: methyl (E,E,E)-6,6-diphenyl-5,7,6-dioxasila-2,9,11-tridecadienoate；((2E,4E)-2,4-hexadienyloxy)((2E)-3-methoxycarbonyl-2-propenyloxy)diphenylsilane；methyl (E)-4-[[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoxy]-diphenylsilyl]oxybut-2-enoate
• CAS: 132927-32-3
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 394.543
• InChiKey: YTWGYRGWNGBQHM-VFRMLBIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2E,4E)-2,4-hexadienyloxy><(2E)-3-methoxycarbonyl-2-propenyloxy>diphenylsilane 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CRAIG, DONALD;READER, JOHN C., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 6585-6588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <(2E,4E)-2,4-hexadienyloxy><(2E)-3-methoxycarbonyl-2-propenyloxy>diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]环加成反应中的区域控制和立体控制的新策略。戊基缩醛三烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了新型的含甲硅烷基乙缩醛的三烯1的合成。三烯1进行了区域特异性和高度立体选择性的分子内Diels-Alder反应，得​​到自行车5。5的酸性甲醇分解得到羟基内酯2，其结构通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97123-5

文献信息

• Intramolecular diels-alder reactions of silyl acetal-tethered trienes
  作者：Peter J. Ainsworth、Donald Craig、John C. Reader、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00721-j

  日期：1995.10

  The synthesis and intramolecular Diels-Alder reactions of a series of silyl acetal-tethered trienes 4–9 are described. The cycloadditions show complete regioselectivity, and in all but one case give exclusively cis-fused bicyclic products. The selectivities are rationalised in terms of stereoelectronic and steric effects.

  描述了一系列甲硅烷基缩醛系三烯4-9的合成和分子内Diels-Alder反应。环加成物显示出完全的区域选择性，除一种情况外，在所有情况下仅产生顺式稠合的双环产物。根据立体电子和空间效应合理化了选择性。