[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]diphenylsilane | 18666-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [4-(N,N-dimethylamino)phenyl]diphenylsilane
• 英文别名: 4-(diphenylsilanyl)-N,N-dimethylaniline；para-dimethylaminophenyl-diphenylsilane；(4-diphenylsilanylphenyl)dimethylamine；4-(diphenylsilyl)-N,N-dimethylaniline；(ph-4-Nme2)ph2SiH；4-diphenylsilanyl-N,N-dimethyl-aniline；4-(Diphenylsilyl)-N,N-dimethylbenzenamine；4-diphenylsilyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 18666-43-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NSi
• 分子量: 303.479
• InChiKey: NNRYOGNAHYBEHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186-187 °C(Press: 0.15 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 [4-(N,N-dimethylamino)phenyl]diphenylsilane 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以67%的产率得到C₅₃H₆₄IrN₅Si
  参考文献：
  名称：

  氮化铱配合物中的 Si-H 活化——机理和理论研究

  摘要：

  Si-H 在三乙基和三芳基硅烷中通过具有末端氮化单元的方形平面吡啶-二亚胺铱配合物进行活化，产生相应的甲硅烷基酰胺配合物，其通过 X 射线晶体学明确表征。基于详细的动力学和理论研究 (DFT)，建议将 Si-H 键直接添加到氮化铱单元。用哈米特系列的对位取代三芳基硅烷 HSi(C6H5)2(4-C6H4-X) 探测 Si-H 活化的过渡态的电子倾向。在结合实验和理论研究的基础上，提出了该过程的两条独立途径，这些途径指向硝基单元的两亲性倾向。还研究了替代途径和过渡态中的电荷转移。此外，

  DOI：

  10.1021/ja311905h
• 作为产物：
  描述：

  二苯二氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 [4-(N,N-dimethylamino)phenyl]diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  The Effects of Substituents on the Rate of Hydrolysis of Triarylsilanes in Wet Piperidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a119

文献信息

• Boron-Catalyzed Aromatic C–H Bond Silylation with Hydrosilanes
  作者：Yuanhong Ma、Baoli Wang、Liang Zhang、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.6b01349

  日期：2016.3.23

  Metal-free catalytic C-H silylation of a series of aromatic compounds such as N,N-disubstituted anilines with various hydrosilanes has been achieved for the first time using commercially available B(C6F5)3 as a catalyst. This protocol features simple and neutral reaction conditions, high regioselectivity, wide substrate scope (up to 40 examples), Si-Cl bond compatibility, and no requirement for a hydrogen

  使用市售的 B(C6F5)3 作为催化剂，首次实现了一系列芳香族化合物（如 N,N-二取代苯胺）与各种氢硅烷的无金属催化 CH 硅烷化。该协议具有简单和中性的反应条件、高区域选择性、广泛的底物范围（多达 40 个示例）、Si-Cl 键兼容性，并且不需要氢受体。
• Integrated Palladium-Catalyzed Arylation of Heavier Group 14 Hydrides
  作者：Aldes Lesbani、Hitoshi Kondo、Yusuke Yabusaki、Misaki Nakai、Yoshinori Yamanoi、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1002/chem.201001437

  日期：2010.12.3

  A convenient procedure has been developed for the preparation of Group 14 compounds by integrated palladium‐catalyzed cross‐coupling of aromatic iodides with the corresponding Group 14 hydrides in the presence of a base. The reaction conditions can be applied to the cross‐coupling of tertiary, secondary, and primary Group 14 compounds. In most cases, the desired arylated products were obtained in synthetically

  在碱的存在下，通过钯催化的芳族碘化物与相应的14族氢化物的交叉偶联，已经开发出了一种方便的制备14族化合物的方法。该反应条件可用于第14组叔，仲和伯化合物的交叉偶联。在大多数情况下，所需的芳基化产物以合成有用的产率获得。即使在含OH，NH芳基碘的情况下2，CN或CO 2 R基团，具有良好的取得高产量的这些反应性官能团的耐受性进行的反应。这种方法的一个可能的应用是一个杀真菌二芳基（1的唯一合成ħ -1,2,4-三唑-1-基甲基）硅烷衍生物。
• Brønsted Acid-Promoted Formation of Stabilized Silylium Ions for Catalytic Friedel–Crafts C–H Silylation
  作者：Qing-An Chen、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.6b04878

  日期：2016.6.29

  aromatic substitution with silicon electrophiles is disclosed. A strong Brønsted acid that would usually promote the reverse reaction, i.e., protodesilylation, was found to initiate the C-H silylation of electron-rich (hetero)arenes with hydrosilanes. Protonation of the hydrosilane followed by liberation of dihydrogen is key to success, fulfilling two purposes: to generate the stabilized silylium ion and

  公开了一种用硅亲电试剂进行亲电芳族取代的违反直觉的方法。发现通常会促进逆反应（即原脱甲硅烷基化）的强布朗斯台德酸会引发富电子（杂）芳烃与氢硅烷的 CH 甲硅烷基化反应。氢硅烷的质子化然后释放二氢是成功的关键，它实现了两个目的：生成稳定的甲硅烷离子和去除从惠兰中间体释放的质子。
• Friedel-Crafts-Type Intermolecular C−H Silylation of Electron-Rich Arenes Initiated by Base-Metal Salts
  作者：Qin Yin、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201510469

  日期：2016.2.24

  An electrophilic aromatic substitution (SEAr) with a catalytically generated silicon electrophile is reported. Essentially any commercially available base‐metal salt acts as an initiator/catalyst when activated with NaBArF4 . The thus‐generated Lewis acid then promotes the SEAr of electron‐rich arenes with hydrosilanes but not halosilanes. This new C−H silylation was optimized for FeCl2 /NaBArF4 ,

  亲电芳族取代（S Ë报道AR）与催化产生的硅电试剂。当用NaBAr F 4活化时，基本上任何市售的贱金属盐都可作为引发剂/催化剂 。然后，由此产生的路易斯酸会与氢硅烷（而不是卤代硅烷）一起促进富电子芳烃的S E Ar。针对FeCl 2  / NaBAr F 4对这种新的CHH甲硅烷基化进行了优化， 在低至0.5 mol％的催化剂负载下提供了良好的收率。该过程非常简单，与典型的Friedel-Crafts方法非常接近，在该方法中不需要添加碱来吸收释放的质子。