1-(4-Methoxybenzyl)-5-phenyl-3-(phenylhydrazono)-1,5-dihydrobenzo [b] [1,4] diazepine-2,4-dione | 161455-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methoxybenzyl)-5-phenyl-3-(phenylhydrazono)-1,5-dihydrobenzo [b] [1,4] diazepine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-phenyl-3-(phenylhydrazinylidene)-1,5-benzodiazepine-2,4-dione
• CAS: 161455-86-3
• 化学式: C₂₉H₂₄N₄O₃
• 分子量: 476.535
• InChiKey: XXTTWDYYFPYJFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.8±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxybenzyl)-5-phenyl-3-(phenylhydrazono)-1,5-dihydrobenzo [b] [1,4] diazepine-2,4-dione 在 锌 锌 、 乙酸乙酯 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.25h， 以to give the title compound (4.79 g) NMR (300 MHz, CDCl3): d 3.05 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 4.35 (s, 1H), 4.64 (d, J=14.7 Hz, 1H), 5.82 (d, J=14.7 Hz, 1H), 6.59-6.85 (m, 6H), 7.06-7.29 (m, 6H), 7.51 (d, J=7.4 Hz, 1H)的产率得到3-amino-1-(4-methoxybenzyl)-5-phenyl-1,5-dihydrobenzo<1,4>diazepine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,5-benzo\x9bb!1,4-diazepines to control gastric emptying

  摘要：

  一种控制早期非胰岛素依赖性糖尿病患者胃排空的方法，其中这些患者表现出快速的胃排空，该方法包括给予化合物I式（见下文）或其生理上可接受的盐或溶剂的有效胃排空控制剂量的管理。 ##STR1##

  公开号：

  US05910495A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基二苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-(4-Methoxybenzyl)-5-phenyl-3-(phenylhydrazono)-1,5-dihydrobenzo [b] [1,4] diazepine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1,5-Benzodiazepines with Peripheral Cholecystokinin (CCK-A) Receptor Agonist Activity. 1. Optimization of the Agonist “Trigger”

  摘要：

  Directed screening of compounds selected from the Glare registry file for contractile activity on the isolated guinea pig gallbladder (GPGB) identified a series of 1,5-benzodiazepines with peripheral cholecystokinin (CCK) receptor agonist activity. Agonist efficacy within this series was modulated by variation of substituents on the N1-anilinoacetamide moiety. Remarkably, a single methyl group confers agonist activity, with an N-isopropyl substituent providing optimal efficacy. Hydrophilic substituents on the anilino nitrogen abolish agonist activity or produce antagonists of CCK. In contrast, hydrophilic electron-donating groups at the para-position of the anilino ring enhance or maintain in vitro and in vivo agonist activity. Despite decreased affinity for the human CCK-A receptor, relative to CCK-8, some of these compounds are equipotent to CCK as anorectic agents in rats following intraperitoneal administration.

  DOI：

  10.1021/jm950626d

文献信息

• 1,5-benzodiazepine derivatives having CCK antagonistic or agonistic
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05646140A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  This invention pertains to novel benzodiazepine compounds of formula (I) ##STR1## which exhibit agonistic activity for CCK-A receptors, enabling them to modulate the hormones gastrin and cholecystokinin (CCK) in mammals for use in medicine as anorectic agents in the regulation of appetite, the treatment of obesity and the maintenance of weight loss.

  本发明涉及公式（I）的新型苯二氮平类化合物 ##STR1## 它们表现出CCK-A受体的激动作用，使它们能够在哺乳动物中调节荷尔蒙胃泌素和胆囊收缩素（CCK），用于医学上作为抑制食欲代理、治疗肥胖症和维持体重减轻。