2-Phenyl-4-(1-phenyl-2,2,2-trifluoroethylidine)oxazol-5-one | 114829-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-4-(1-phenyl-2,2,2-trifluoroethylidine)oxazol-5-one
• 英文别名: 2-Phenyl-4-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)-5(4H)-oxazolone；2-phenyl-4-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 114829-08-2
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 317.267
• InChiKey: ARBMZNUQJJUZSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-4-(1-phenyl-2,2,2-trifluoroethylidine)oxazol-5-one 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到2-Amino-3-phenyl-4,4,4-trifluorobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing amino acids. IV. Synthesis and biological activity of β-polyfluoromethyl-substituted aromatic amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758437
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-Phenyl-4-(1-phenyl-2,2,2-trifluoroethylidine)oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing amino acids. IV. Synthesis and biological activity of β-polyfluoromethyl-substituted aromatic amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758437

文献信息

• Stereodivergent entry to β-branched β-trifluoromethyl α-amino acid derivatives by sequential catalytic asymmetric reactions
  作者：Vasco Corti、Riccardo Riccioli、Ada Martinelli、Sofia Sandri、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi

  DOI：10.1039/d1sc01442k

  日期：——

  reductive catalytic methodologies do not guarantee general access to enantioenriched β-branched β-trifluoromethyl α-amino acid derivatives. Herein, a one-pot approach to these important α-amino acids, grounded on the reduction – ring opening of Erlenmeyer–Plöchl azlactones, is presented. The configurations of the two chirality centers of the products are established during each of the two catalytic steps

  目前，传统的还原催化方法不能保证普遍获得对映体富集的β-支链β-三氟甲基α-氨基酸衍生物。本文提出了一种基于 Erlenmeyer-Plöchl 吖内酯还原开环的一锅法来制备这些重要的 α-氨基酸。产物的两个手性中心的构型是在两个催化步骤的每一步中建立的，从而实现立体发散过程。