(1R,3S,4R,5S)-3-methyl-2,8-dioxabicyclo[3.3.1]non-6-en-4-yl acetate | 1581705-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1R,3S,4R,5S)-3-methyl-2,8-dioxabicyclo[3.3.1]non-6-en-4-yl acetate
• CAS: 1581705-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: IEGLVLHOVBOCAE-ZQNVIIHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-methyl-4-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(1R,3S,4R,5S)-3-methyl-2,8-dioxabicyclo[3.3.1]non-6-en-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-C-支链糖基立体选择性构建2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷/壬烯体系

  摘要：

  通过形成 3-C-支链糖基形成 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯骨架的立体选择性方法，包括碳水化合物衍生的烯丙基-乙烯基醚的克莱森重排和 TMSOTf 催化的缩醛化反应随着关键步骤的揭晓。提出了一种具有暂定机制的 3-C 支链糖醛的新型缩醛化。通过合成许多 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯结构来评估权宜之计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301665