2-(pyridin-4-yl)quinazoline | 1208259-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(pyridin-4-yl)quinazoline
• 英文别名: 2-(pyridine-4-yl)quinazoline；2-Pyridin-4-ylquinazoline
• CAS: 1208259-13-5
• 化学式: C₁₃H₉N₃
• 分子量: 207.235
• InChiKey: QHEMTOBFAREBOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙酸 、 2-(pyridin-4-yl)quinazoline 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-(4-quinazolin-2-ylpyridin-1-ium-1-yl)propanoic acid bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HERBICIDES

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中取代基如权利要求1中定义的那样，作为农药是有用的，特别是作为除草剂。

  公开号：

  WO2021058592A1
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以94%的产率得到2-(pyridin-4-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环可逆的无受体脱氢和加氢的可重复使用的钴催化剂

  摘要：

  在“储氢”的背景下，开发基于贱金属的健壮催化体系以进行可逆的无主受体脱氢（ADH）和原料化学加氢非常重要。在此，我们报道了一种高效的可重复使用的钴基非均相催化剂，可用于N杂环的可逆脱氢和氢化。ADH和加氢过程均在温和，良性的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900367

文献信息

• Accessing Polysubstituted Quinazolines via Nickel Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling
  作者：Seuli Parua、Rina Sikari、Suman Sinha、Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01479

  日期：2018.9.21

  easy to prepare nickel catalysts, containing tetraaza macrocyclic ligands (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA) or 6,15-dimethyl-8,17-diphenyltetraaza[14]annulene (MePhTAA)) are reported. A wide variety of substituted quinazolines were synthesized in moderate to high yields starting from cheap and easily available starting precursors. A few control reactions were performed to understand the mechanism

  通过2-氨基苄胺与苄醇的无受体脱氢偶联（路径A）和2-氨基苄基醇与苄腈的无受体脱氢偶联（路径B）来合成喹唑啉的两种对环境有益的方法，它们是由廉价的，富含地球的，易于制备的含四氮杂的镍催化剂催化的报道了大环配体（四甲基四氮杂[14]环烯（MeTAA）或6,15-二甲基-8,17-二苯基四氮杂[14]环烯（MePhTAA））。从廉价且容易获得的起始前体开始，以中等至高收率合成了多种取代的喹唑啉。进行了一些控制反应，以了解机理并建立催化反应的无受体脱氢性质。
• Manganese(I)-Catalyzed Sustainable Synthesis of Quinoxaline and Quinazoline Derivatives with the Liberation of Dihydrogen
  作者：Akash Mondal、Manoj Kumar Sahoo、Murugan Subaramanian、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00561

  日期：2020.6.5

  Direct synthesis of N-heterocycles via the acceptorless dehydrogenative coupling is very challenging and scarcely reported under 3d transition-metal catalysis. Here, we have developed an efficient Mn(I)-catalyzed sustainable synthesis of various quinoxalines from 1,2-diaminobenzenes and 1,2-diols via the acceptorless dehydrogenative coupling reaction. Further, this strategy was successfully applied

  通过无受体的脱氢偶联直接合成N-杂环是非常具有挑战性的，在3d过渡金属催化下几乎没有报道。在这里，我们通过无受体脱氢偶联反应，从1,2-二氨基苯和1,2-二醇开发了一种高效的Mn（I）催化可持续合成各种喹喔啉的方法。此外，通过2-氨基苄醇与伯酰胺的反应，该策略成功用于空前的喹唑啉合成。本协议提供了一个原子经济和可持续的途径，通过使用富含地球的锰盐和简单的无膦NNN-三齿配体来合成各种喹喔啉和喹唑啉衍生物。
• A facile and versatile protocol for the one-pot PhI(OAc) 2 mediated divergent synthesis of quinazolines from 2-aminobenzylamine
  作者：Moumita Saha、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.036

  日期：2017.5

  be the key reagent in absence or presence of catalytic amount of molecular iodine (I2)/zinc chloride (ZnCl2) to construct quinazoline scaffold from 2-aminobenzylamine and a variety of easily available aldehydes, aryl and aliphatic amines, aliphatic and aryl alcohols and nitriles. This protocol provides mild and robust conditions along with great versatility to synthesize 2-substituted quinazolines from

  在本工作中，已发现碘代苯二乙酸酯（PIDA）是关键试剂，不存在或存在催化量的分子碘（I 2）/氯化锌（ZnCl 2）来由2-氨基苄胺和多种容易制备的喹唑啉骨架。可用的醛，芳基和脂族胺，脂族和芳基醇和腈。该方案提供了温和而稳定的条件，并具有很好的通用性，可以从多种起始原料以良好至极好的产率合成2-取代的喹唑啉。所开发的方案也非常适用于含有易于氧化的官能团的反应物。
• Quinazoline-Directed C-H Bond Functionalization Catalyzed by Ruthenium(II) Carboxylate - Construction of Polyconjugated Aryl-Heteroaryl Systems
  作者：Bogdan Štefane、Helena Brodnik Žugelj、Uroš Grošelj、Petra Kuzman、Jurij Svete、Franc Požgan

  DOI：10.1002/ejoc.201700097

  日期：2017.4.10

  been prepared by a ruthenium(II)-catalyzed direct ortho-C–H arylation of 2-(aryl/heteroaryl)-substituted quinazolines with (hetero)aryl bromides. Tri(hetero)aryl-substituted alkenes were also prepared by olefinic C–H activation of 2-(2-arylvinyl)quinazoline derivatives. High conversions and selectivities were achieved by choosing the appropriate ruthenium(II) carboxylate catalyst system, solvent, and reaction

  通过钌(II)催化的2-(芳基/杂芳基)-取代的喹唑啉与(杂)芳基溴化物的直接邻-C-H芳基化反应制备了一系列偶联产物。三（杂）芳基取代的烯烃也可以通过烯烃 C-H 活化 2-（2-芳基乙烯基）喹唑啉衍生物制备。通过选择合适的羧酸钌 (II) 催化剂体系、溶剂和反应温度，实现了高转化率和选择性。还证明了通过应用芳基化/还原反应序列进行 C(sp3)-H 功能化的可能性。
• Niacin as a Potent Organocatalyst towards the Synthesis of Quinazolines Using Nitriles as C-N Source
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Velma Ganga Reddy、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/ejoc.201901651

  日期：2020.2.21

  An organocatalyzed protocol has been described for the comprehensive synthesis of 2‐substituted quinazolines using nitriles as C–N source. The developed reaction conditions are suitable for a wide range of substrates providing the desired products in excellent yields.

  已经描述了使用腈作为CN来源全面合成2取代的喹唑啉的有机催化方案。所开发的反应条件适用于各种底物，以优异的产率提供所需的产物。