((2R,3S,4R)-3,4-Bis-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 282094-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ((2R,3S,4R)-3,4-Bis-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 282094-22-8
• 化学式: C₁₆H₃₄O₆Si
• 分子量: 350.528
• InChiKey: HSSVSZDFQHBHFI-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R)-3,4-Bis-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4S,4aR,8R,8aS)-2,4-Diphenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  一种从碳水化合物出发的新型双功能不对称催化剂的设计：在醛类和苯乙酮的催化不对称氰基硅烷化中的应用

  摘要：

  以碳水化合物为骨架，开发了一种新的活性路易斯酸-路易斯碱双功能不对称催化剂7，该催化剂用于醛类和苯乙酮的不对称氰基硅烷化反应。通过将Al和氧化膦置于羰基化合物和TMSCN的双重活化的最佳位置，发现7位6位的β-Ph基团对于高度不对称感应（至多80％ee）很重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00174-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-D-glucopyranose 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((2R,3S,4R)-3,4-Bis-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  一种从碳水化合物出发的新型双功能不对称催化剂的设计：在醛类和苯乙酮的催化不对称氰基硅烷化中的应用

  摘要：

  以碳水化合物为骨架，开发了一种新的活性路易斯酸-路易斯碱双功能不对称催化剂7，该催化剂用于醛类和苯乙酮的不对称氰基硅烷化反应。通过将Al和氧化膦置于羰基化合物和TMSCN的双重活化的最佳位置，发现7位6位的β-Ph基团对于高度不对称感应（至多80％ee）很重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00174-x