4-(1-甲基异喹啉-3-基)苯甲腈 | 1402452-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(1-甲基异喹啉-3-基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(1-methylisoquinolin-3-yl)benzonitrile
• CAS: 1402452-28-1
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: OIZYVEKDLYDRGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-甲基异喹啉-3-基)苯甲腈 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的1，3-二取代异喹啉的对映选择性和非对映选择性加氢

  摘要：

  据报道，开发了一种利用羟甲基指导基团进行1,3-二取代异喹啉不对称氢化以提供手性1,2,3,4-四氢异喹啉的一般方法。利用[Ir（cod）Cl] 2的反应以及市售的手性木二酚配体，在一系列差异取代的异喹啉上，均具有良好的收率，并具有高水平的对映选择性和非对映选择性（高达95％ee和> 20：1 dr）。指导基研究表明，尽管在各种极性和非极性官能团上均保留了高水平的对映选择性，但与其他取代基相比，C1位置的羟甲基官能团在加氢方面更有效。通过利用生成的手性β-氨基醇作为功能性手柄，通过一步合成1，2-稠合的恶唑烷，恶唑烷酮和吗啉酮四氢异喹啉可以进一步突出合成用途。另外，

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00211
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-(1-甲基异喹啉-3-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  铱催化的1，3-二取代异喹啉的对映选择性和非对映选择性加氢

  摘要：

  据报道，开发了一种利用羟甲基指导基团进行1,3-二取代异喹啉不对称氢化以提供手性1,2,3,4-四氢异喹啉的一般方法。利用[Ir（cod）Cl] 2的反应以及市售的手性木二酚配体，在一系列差异取代的异喹啉上，均具有良好的收率，并具有高水平的对映选择性和非对映选择性（高达95％ee和> 20：1 dr）。指导基研究表明，尽管在各种极性和非极性官能团上均保留了高水平的对映选择性，但与其他取代基相比，C1位置的羟甲基官能团在加氢方面更有效。通过利用生成的手性β-氨基醇作为功能性手柄，通过一步合成1，2-稠合的恶唑烷，恶唑烷酮和吗啉酮四氢异喹啉可以进一步突出合成用途。另外，

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00211

文献信息

• Bidentate Directing-Enabled, Traceless Heterocycle Synthesis: Cobalt-Catalyzed Access to Isoquinolines
  作者：Shuguang Zhou、Mingyang Wang、Lili Wang、Kehao Chen、Jinhu Wang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02870

  日期：2016.11.4

  Traceless heterocycle synthesis based on transition-metal-catalyzed C-H functionalization is synthetically appealing but has been realized only in monodentate directing systems. Bidentate directing systems allow for the achievement of high catalytic reactivity without the need for a high-cost privileged ligand. The first bidentate directing-enabled, traceless heterocycle synthesis is demonstrated in the

  基于过渡金属催化的CH官能化的无痕杂环合成在合成上具有吸引力，但仅在单齿导向系统中才实现。双向导向系统可实现高催化反应活性，而无需昂贵的特权配体。首次双齿导向的，无痕的杂环合成已在钴催化的异喹啉的合成中得到证实，该合成是通过2-肼基吡啶吡啶与炔烃进行的CH偶联/环化。通过普遍存在的酮基进行便捷的导向基团安装，可以对复杂的分子进行合成修饰。
• Palladium-Catalyzed CH Oxidation of Isoquinoline N-Oxides: Selective Alkylation with Dialkyl Sulfoxides and Halogenation with Dihalo sulfoxides
  作者：Bo Yao、Ren-Jie Song、Yan Liu、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li、Meng-Ke Wang、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1002/adsc.201101009

  日期：2012.7.9

  palladium‐catalyzed CH oxidation of isoquinoline N‐oxides has been developed for regioselectively synthesizing substituted isoquinolines. The method represents the first example of using dialkyl sulfoxides as the alkyl sources for the construction of 1‐alkylated isoquinolines. Moreover, the regioselective halogenation of isoquinoline N‐oxides is also successful using dihalo sulfoxides as the halide sources

  一种新颖的钯催化的C ^ 异喹啉h的氧化Ñ -oxides已经开发了区域选择性取代的合成异喹啉类。该方法代表了使用二烷基亚砜作为构建1-烷基化异喹啉的烷基源的第一个例子。此外，使用二卤亚砜作为卤化物源，异喹啉N-氧化物的区域选择性卤化也是成功的。
• Copper-Catalyzed Domino Three-Component Benzannulation: Access to Isoquinolines
  作者：Peng Ma、Yuhang Wang、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00195

  日期：2022.8.22

  We report herein the synthesis of isoquinolines through a copper(I)-catalyzed domino reaction. During this transformation, three molecules of terminal alkynes, 2-bromoaryl aldehydes (ketones), and acetamide react together, in a sequence including Sonogashira coupling, condensation, 6-endo-dig cyclization, elimination of acetic acid, and hydrolysis. In this reaction, isoquinolines with broad functional

  我们在此报告通过铜 (I) 催化的多米诺骨牌反应合成异喹啉。在此转化过程中，末端炔烃、2-溴芳基醛（酮）和乙酰胺的三个分子一起反应，顺序包括 Sonogashira 偶联、缩合、6-endo-dig 环化、乙酸消除和水解。在该反应中，以乙酰胺为氮源，成功获得了具有广泛官能团耐受性的异喹啉，为有味和有毒的胺提供了替代品。
• Free Amine-Directed Ru(II)-Catalyzed Redox-Neutral [4 + 2] C–H Activation/Annulation of Benzylamines with Sulfoxonium Ylides
  作者：Yogesh N. Aher、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00931

  日期：2022.10.7

  An external oxidant free Ru(II)-catalyzed C–H functionalization/annulation of primary benzylamines with sulfoxonium ylides has been developed for the synthesis of isoquinolines. The reaction utilizes free amine as a directing group, which is generally considered to be a poor directing group. This work presents the first example of Ru-catalyzed C–H functionalization of benzylamines under redox-neutral

  已经开发了一种无外部氧化剂的 Ru(II) 催化的伯苄胺与锍叶立德的 C-H 官能化/环化，用于合成异喹啉。该反应利用游离胺作为导向基团，一般认为其为不良导向基团。这项工作提出了在氧化还原中性条件下 Ru 催化的苄胺 C-H 官能化的第一个例子。使用高分辨率质谱法检测胺导向的钌环中间体证实了游离胺作为导向基团的参与。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective and Diastereoselective Hydrogenation of 1,3-Disubstituted Isoquinolines
  作者：Alexia N. Kim、Aurapat Ngamnithiporn、Eric R. Welin、Martin T. Daiger、Christian U. Grünanger、Michael D. Bartberger、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acscatal.0c00211

  日期：2020.3.6

  substituents, although high levels of enantioselectivity were conserved across a variety of polar and nonpolar functional groups. By utilization of the generated chiral β-amino alcohol as a functional handle, the synthetic utility is further highlighted via the synthesis of 1,2-fused oxazolidine, oxazolidinone, and morpholinone tetrahydroisoquinolines in one step. Additionally, a non-natural analogue of

  据报道，开发了一种利用羟甲基指导基团进行1,3-二取代异喹啉不对称氢化以提供手性1,2,3,4-四氢异喹啉的一般方法。利用[Ir（cod）Cl] 2的反应以及市售的手性木二酚配体，在一系列差异取代的异喹啉上，均具有良好的收率，并具有高水平的对映选择性和非对映选择性（高达95％ee和> 20：1 dr）。指导基研究表明，尽管在各种极性和非极性官能团上均保留了高水平的对映选择性，但与其他取代基相比，C1位置的羟甲基官能团在加氢方面更有效。通过利用生成的手性β-氨基醇作为功能性手柄，通过一步合成1，2-稠合的恶唑烷，恶唑烷酮和吗啉酮四氢异喹啉可以进一步突出合成用途。另外，