Methanesulfonic acid 6-[(6S,9S,12S,14aR)-6-sec-butyl-9-(1-methoxy-1H-indol-3-ylmethyl)-5,8,11,14-tetraoxo-tetradecahydro-4a,7,10,13-tetraaza-benzocyclododecen-12-yl]-1-ethyl-hexyl ester | 1055167-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 6-[(6S,9S,12S,14aR)-6-sec-butyl-9-(1-methoxy-1H-indol-3-ylmethyl)-5,8,11,14-tetraoxo-tetradecahydro-4a,7,10,13-tetraaza-benzocyclododecen-12-yl]-1-ethyl-hexyl ester
• 英文别名: 8-[(3S,6S,9S,12R)-3-butan-2-yl-6-[(1-methoxyindol-3-yl)methyl]-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.4.0]hexadecan-9-yl]octan-3-yl methanesulfonate
• CAS: 1055167-76-4
• 化学式: C₃₅H₅₃N₅O₈S
• 分子量: 703.901
• InChiKey: QACVPPGKSMPXKE-VWEDKRGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 6-[(6S,9S,12S,14aR)-6-sec-butyl-9-(1-methoxy-1H-indol-3-ylmethyl)-5,8,11,14-tetraoxo-tetradecahydro-4a,7,10,13-tetraaza-benzocyclododecen-12-yl]-1-ethyl-hexyl ester 在 palladium on activated charcoal 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以1.8 mg的产率得到8-deoxyapicidin A
  参考文献：
  名称：

  芹菜素的结构和化学性质，它是一类没有末端α-酮基环氧化物的新型环状四肽，可作为组蛋白脱乙酰酶的抑制剂，具有强大的抗原生动物活性。

  摘要：

  阿皮啶是一类环状四肽，不包含经典的亲电性α-酮环氧化物，但是组蛋白脱乙酰基酶和抗原生动物剂的有效（nM）抑制剂。这些化合物对原生动物的apicomplexan家族表现出广谱活性，包括疟原虫sp（疟原虫），弓形虫，隐孢子虫和艾美球虫。这些环肽含有一个β-转角氨基酸（R）-Pip或（R）-Pro，（S）-N-甲氧基Trp，（S）-Ile或（S）-Val和（S）-Val 2-氨基-8-氧代十二烷酸或改性的（S）-2-氨基-8-氧代十二烷酸。从两个镰刀菌属物种中分离出新的芹菜素，并对其结构进行了阐明，研究了温度依赖性的芹菜素的NMR研究，NMR和基于分子模型的12元大环结构，并详细介绍了阿匹匹定的化学修饰形式。肽，C-8酮基和色氨酸的环状性质对于生物活性都是至关重要的。

  DOI：

  10.1021/jo016088w
• 作为产物：
  描述：

  apicidin 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methanesulfonic acid 6-[(6S,9S,12S,14aR)-6-sec-butyl-9-(1-methoxy-1H-indol-3-ylmethyl)-5,8,11,14-tetraoxo-tetradecahydro-4a,7,10,13-tetraaza-benzocyclododecen-12-yl]-1-ethyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  芹菜素的结构和化学性质，它是一类没有末端α-酮基环氧化物的新型环状四肽，可作为组蛋白脱乙酰酶的抑制剂，具有强大的抗原生动物活性。

  摘要：

  阿皮啶是一类环状四肽，不包含经典的亲电性α-酮环氧化物，但是组蛋白脱乙酰基酶和抗原生动物剂的有效（nM）抑制剂。这些化合物对原生动物的apicomplexan家族表现出广谱活性，包括疟原虫sp（疟原虫），弓形虫，隐孢子虫和艾美球虫。这些环肽含有一个β-转角氨基酸（R）-Pip或（R）-Pro，（S）-N-甲氧基Trp，（S）-Ile或（S）-Val和（S）-Val 2-氨基-8-氧代十二烷酸或改性的（S）-2-氨基-8-氧代十二烷酸。从两个镰刀菌属物种中分离出新的芹菜素，并对其结构进行了阐明，研究了温度依赖性的芹菜素的NMR研究，NMR和基于分子模型的12元大环结构，并详细介绍了阿匹匹定的化学修饰形式。肽，C-8酮基和色氨酸的环状性质对于生物活性都是至关重要的。

  DOI：

  10.1021/jo016088w