2,3-butanedione bis(4-phenylthiosemicarbazone) | 64501-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-butanedione bis(4-phenylthiosemicarbazone)
• 英文别名: 2,3-di(phenylthiosemicarbazone)butane；2,3-Bis-(4-phenyl-thiosemicarbazono)-butan；biacetylbis(4-phenylthiosemicarbazone)；Dimethylglyoxal bis(4-phenyl-3-thio-semicarbazone)；1-phenyl-3-[3-(phenylcarbamothioylhydrazinylidene)butan-2-ylideneamino]thiourea
• CAS: 64501-90-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₆S₂
• 分子量: 384.529
• InChiKey: VRIQZJRYBTXJRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bispyridine cobalt(II) chloride 、 2,3-butanedione bis(4-phenylthiosemicarbazone) 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Saktiprosad; Ray, Pranab Kumar; Mitra, Mani Sankar, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 533 - 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-硫代氨基脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-butanedione bis(4-phenylthiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  双（缩氨基硫）-镍配合物的合成、结构、表征和催化行为

  摘要：

  摘要 4-Phenyl-3-thiosemicarbazide 与 2,3-butanedione 反应以提供一种新化合物 diacetyl-bis(N4-phenyl-3-thiosemicarbazonato) (H 2 ATSP)。在三乙胺 (Et 3 N)存在下，H 2 ATSP 与 NiCl 2反应生成新的镍络合物，二乙酰-双(N4-苯基-3-氨基硫代)镍 (II) (Ni II -ATSP)，抗磁性材料，已通过物理化学和光谱方法表征。研究表明，Ni-ATSP 对电化学和光化学驱动的析氢具有良好的催化活性。在 837.6 mV 的过电势 (OP) 下，每小时每摩尔催化剂产生 188.7 摩尔氢（mol H 2/mol 催化剂/h) 是通过用 Ni-ATSP 电解中性水得到的。在蓝光 (λ = 469 nm) 照射下，与作为光敏剂的 CdS 纳米棒 (CdS NRs) 和作为牺牲电子供体的抗坏血酸

  DOI：

  10.1080/00958972.2021.1943742

文献信息

• Radical-Trapping Antioxidant Activity of Copper and Nickel Bis(Thiosemicarbazone) Complexes Underlies Their Potency as Inhibitors of Ferroptotic Cell Death
  作者：Omkar Zilka、Jia-Fei Poon、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jacs.1c08254

  日期：2021.11.17

  inhibitor of (phospho)lipid peroxidation. In THF autoxidations, CuATSM reacts with THF-derived peroxyl radicals with kinh = 2.2 × 106 M–1 s–1─roughly 10-fold greater than α-tocopherol (α-TOH), Nature’s best RTA. Mechanistic studies reveal no H/D kinetic isotope effects and a lack of rate-suppressing effects from H-bonding interactions, implying a different mechanism from α-TOH and other canonical RTAs, which

  在此我们证明了铜 (II)-二乙酰-双 ( N 4 -甲基氨基硫脲) (CuATSM) 是治疗 ALS 和帕金森病的临床候选药物，是一种高效的自由基捕获抗氧化剂 (RTA) 和 (phospho) 的抑制剂脂质过氧化。在 THF 自动氧化中，CuATSM 与 THF 衍生的过氧自由基反应，k inh = 2.2 × 10 6 M –1 s –1─大约是自然界最好的 RTA α-生育酚 (α-TOH) 的 10 倍。机理研究表明，没有 H/D 动力学同位素效应，并且缺乏 H 键相互作用的速率抑制效应，这意味着与 α-TOH 和其他典型 RTA 的机制不同，后者通过 H 原子转移 (HAT) 反应。对于相应的 Ni 2+络合物和 Cu 2+和 Ni 2+的络合物，观察到类似的反应性与其他双（氨基硫脲）配体。计算证实了限速 HAT 不能解释观察到的 RTA 活性的实验发现，而是表明可逆地向双（氨
• Synthesis, Characterization and Photo-Physical Properties of Europium(III) and Terbium(III) Complexes with Thiosemicarbazones
  作者：Ananya Vishwakarma、S.K. Sengupta、O.P. Pandey

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22532

  日期：2020.3.10

  Europium(III) and Terbium(III) complexes of type [Eu(L)Cl(H2O)2] and [Tb(L)OAc(H2O)2] (H2L = thiosemicarbazone ligands derived from substituted thiosemicarbazide and benzil/diacetyl) were synthesized. The ligands and synthesized complexes were characterized on the basis of elemental analysis, FT-IR and 1H NMR and X-ray diffraction studies. Photo-physical properties such as excitation spectra, emission

  [Eu(L)Cl(H2O)2] 和 [Tb(L)OAc( )2] 类型的铕 (III) 和铽 (III) 络合物（H2L = 衍生自取代的氨基硫脲和苯偶酰/二乙酰的氨基硫脲配体）合成的。基于元素分析、FT-IR、1H NMR 和 X 射线衍射研究对配体和合成的配合物进行了表征。研究了配合物的激发光谱、发射光谱和发光曲线等光物理性质。在 618 nm 处发现的 Eu3+ 离子的最强峰归因于 5D0 → 7F2 跃迁，而 Tb3+ 离子在 549 nm 处的峰归因于 5D4 →7F5 跃迁。
• Nickel Complexes and Carbon Dots for Efficient Light‐Driven Hydrogen Production
  作者：Kalliopi Ladomenou、Michael Papadakis、Georgios Landrou、Michel Giorgi、Charalambos Drivas、Stella Kennou、Renaud Hardré、Julien Massin、Athanassios G. Coutsolelos、Maylis Orio

  DOI：10.1002/ejic.202100449

  日期：2021.8.13

  Nitrogen-doped carbon dots were used as photosensitizers for H2 evolution in the presence of a series of mononuclear thiosemicarbazone nickel complexes. The catalysts were designed to display different substituents at the para position of the phenyl rings. These chemical modifications tune the electron-donating abilities of the complexes and influence their capability to reduce protons into hydrogen. All photocatalytic

  在一系列单核缩氨基硫脲镍配合物的存在下，掺氮碳点被用作H 2析出的光敏剂。催化剂被设计为在苯环的对位显示不同的取代基。这些化学修饰调节复合物的给电子能力并影响它们将质子还原为氢的能力。所有光催化实验均在水溶液中进行，使用作为牺牲电子供体的 TCEP/Asc (1:1)，各 0.1 M，pH=5。带有二甲氨基 (N(CH 3 ) 2 ) 取代基的最多给电子配体的配合物在我们的 TON CAT系列光催化系统中表现得最好=148，在白光 LED 照射下 30 小时。因此，这种不含贵金属的系统可以有效地在水中产生氢气，配体的进一步化学修饰可能会提高其产量。
• Bis(thiosemicarbazide)gallium(III) Complexes as Potent Anticancer Agents by ROS Induction and Mitochondrial Pathway Activation
  作者：Xuan Zhou、Yuanyuan Wu、Yun Yang、Jia‐Jia Du、Ruoxi Sang、Sihan Zhou、Xiangyu Li、Qihong Feng、Qihua Zhao、Jingyuan Xu、Mingjin Xie

  DOI：10.1002/aoc.7720

  日期：2024.12

  A series of bis(thiosemicarbazide)gallium (III) complexes were synthesized and characterized by infrared spectroscopy, mass spectrometry, nuclear magnetic resonance, single-crystal x-ray crystallography, and density functional theory (DFT) calculation. The cytotoxicity of these gallium(III) complexes (CP 1–4) was subsequently evaluated against HCT-116, HeLa, MDA-MB-231, and A549 cancer cell lines,

  合成了一系列双（硫代氨基脲）镓 （III） 配合物，并通过红外光谱、质谱、核磁共振、单晶 X 射线晶体学和密度泛函理论 （DFT） 计算进行了表征。随后通过 MTT 测定评估这些镓 （III） 复合物 （CP 1-4） 对 HCT-116、HeLa、MDA-MB-231 和 A549 癌细胞系以及正常细胞系 LO2 的细胞毒性。结果表明，CP-1 对人结直肠癌细胞 （HCT-116） （IC50 = 0.03 ± 0.01） 和人乳腺癌细胞 （MDA-MB-231） （IC50 = 0.02 ± 0.01） 表现出有效的抑制作用，显著优于顺铂。此外，CP-2 对 MDA-MB-231 细胞表现出显着的选择性 （IC50 = 5.01 ± 0.40），对正常细胞的毒性最小。机制研究表明，CP 1-2 处理导致细胞内活性氧 （ROS） 水平升高，导致细胞周期停滞在不同阶段。具体来说，CP-1 诱导
• TW2017/38205
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