| 1404554-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1404554-62-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: IFBUXNSJNLTEEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰甲基溴吡啶 、 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70 %的产率得到1-benzoyl-2-(3,4-dimethylphenyl)-7-methyl-5-phenyl-5,6-diazaspiro[2.4]hept-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶叶立德介导的通过级联迈克尔/取代反应非对映选择性合成螺环丙基吡唑啉酮

  摘要：

  我们设计了亚芳基/亚烷基-吡唑啉酮与原位生成的负载吡啶鎓叶立德以及标准吡啶鎓叶立德的高度非对映选择性形式[2 + 1]成环反应，以构建螺环丙基-吡唑啉酮。级联方法表现出广泛的官能团耐受性、克级能力和底物多功能性。用两种介体广泛合成了多种螺环环丙烷，并且负载的吡啶在后续循环中重复使用。密度泛函理论计算证实了螺环丙烷的形成是较低能量的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02879
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过手性叔胺硫脲催化剂从异硫氰酸根合吲哚和不饱和吡唑啉酮向手性多环螺硫醇的不对称反应。

  摘要：

  已经开发了异硫氰酸根合吲哚和不饱和吡唑啉酮之间的第一个有机催化迈克尔环化级联反应。包含三个连续的立体中心（包括两个螺四元中心）的多环螺[恶吲哚/硫代丁内酰胺/吡唑啉酮]核心结构具有优异的非对映异构性（高达> 20：1）和对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc38386e

文献信息

• Highly Regio- and Diastereoselective [3+2]-Annulation Reaction of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Pyrazolones Catalyzed by Tertiary Phosphines
  作者：Zhiwei Miao、Weiping Zheng、Yuming Li、Jiayong Zhang、Siyi Du

  DOI：10.1055/s-0036-1589030

  日期：2017.8

  literature. A phosphine-catalyzed [3+2] annulation between N-phenylpyrazolone derivatives and Morita–Baylis–Hillman carbonates for the synthesis of chiral heterocyclic systems containing spiro[cyclopentane-3,3′-pyrazole] scaffolds has been developed. The reaction afforded the desired products in moderate to high yields (up to 97%) with good to excellent diastereoselectivities (up to 20:1). A plausible reaction

  摘要 已开发了膦催化的N-苯基吡唑啉酮衍生物和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐之间的[3 + 2]环状结构，用于合成含有螺环[环戊烷-3,3'-吡唑]骨架的手性杂环系统。该反应以中等至高产率（高达97％）提供了所需产物，具有良好至优异的非对映选择性（高达20∶1）。基于先前的文献，也已经提出了合理的反应机理。 已开发了膦催化的N-苯基吡唑啉酮衍生物和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐之间的[3 + 2]环状结构，用于合成含有螺环[环戊烷-3,3'-吡唑]骨架的手性杂环系统。该反应以中等至高产率（高达97％）提供了所需产物，具有良好至优异的非对映选择性（高达20∶1）。基于先前的文献，也已经提出了合理的反应机理。
• Highly diastereoselective synthesis of spiro[tetrahydrothiophene-3,3′-pyrazol] with an all-carbon quaternary stereocenter via [3 + 2] cascade Michael/Michael cyclization catalyzed by DABCO
  作者：Guowei Cai、Shuang Liu、Jiayong Zhang、Yuanyuan Ren、He Wang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1080/00397911.2016.1174780

  日期：2016.5.2

  ABSTRACT The diastereoselective formation of spiro[tetrahydro thiophene-3,3′-pyrazol] derivatives has been achieved via a Michael/Michael cyclization reaction. The reaction was performed using trans-ethyl 4-mercapto-2-butenoate 1 with various 4-benzylidene-5-methyl-2-phenylpyrazolones 2 catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) in toluene at 0 °C. The reaction proceeds rapidly and affords

  摘要 通过迈克尔/迈克尔环化反应实现了螺[四氢噻吩-3,3'-吡唑]衍生物的非对映选择性形成。使用 4-巯基-2-丁烯酸反式乙酯 1 与各种 4-亚苄基-5-甲基-2-苯基吡唑啉酮 2 进行反应，由 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 在甲苯中于 0 ℃催化℃。反应进行得很快，并以优异的产率和中等至优异的非对映选择性（高达 98% 的产率和 >20:1 dr）得到相应的螺[四氢噻吩-3,3'-吡唑]衍生物。图形概要
• Phosphine-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of unsaturated pyrazolones with allenoates: a concise approach toward spiropyrazolones
  作者：Wenjun Yang、Yunpeng Zhang、Shuxian Qiu、Chuanqi Zhao、Lei Zhang、Honglei Liu、Leijie Zhou、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c5ra11595g

  日期：——

  Phosphine-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of unsaturated pyrazolones with allenoates providing concise access to spiropyrazolones.

  磷催化的[4 + 2]环加成反应，将不饱和吡唑酮与烯酸酯进行反应，简洁地合成螺环吡唑酮。
• An organocatalytic asymmetric double Michael cascade reaction of unsaturated ketones and unsaturated pyrazolones: highly efficient synthesis of spiropyrazolone derivatives
  作者：Jinyan Liang、Qiao Chen、Luping Liu、Xianxing Jiang、Rui Wang

  DOI：10.1039/c2ob27095a

  日期：——

  The first organocatalytic double Michael cascade reaction between unsaturated ketones and unsaturated pyrazolones has been developed which provides spiropyrazolone core structures containing two interval or three consecutive stereogenic centers with excellent diastereo- (>20 : 1) and enantioselectivities (up to 99% ee). Moreover, a pair of enantiomers 5 and 5′ can be achieved via different catalysts

  已经开发出了不饱和酮与不饱和吡唑啉酮之间的第一个有机催化双Michael级联反应，该反应提供了螺吡唑啉酮核心结构，该结构包含两个间隔或三个连续的立体异构中心，具有出色的非对映异构（> 20：1）和对映选择性（高达99％ee）。此外，可以通过不同的催化剂获得一对对映异构体5和5'。
• DBU-Promoted [4 + 4] Domino Cycloaddition of Ynones with Benzylidenepyrazolones To Access Eight-Membered Cyclic Ethers
  作者：Cheng Cheng、Jiayong Zhang、Xue Wang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00352

  日期：2018.5.18

  of ynones and benzylidenepyrazolones has been developed. This process resulted finally in the formation of eight-membered cyclic ethers in moderate to good yields. The easy availability of starting materials and the simple cyclization procedure make this approach suitable for the preparation of a wide range of useful oxocino [2,3-c] pyrazoles.

  已经开发出有效的DBU促进的炔酮和亚苄基吡唑并酮的[4 + 4]多米诺环化反应。该过程最终导致中等至良好产率的八元环醚的形成。起始原料的容易获得和简单的环化程序使该方法适合于制备各种有用的氧代[2,3- c ]吡唑。