[3-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-4H-chromen-4-one] | 847359-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [3-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-4H-chromen-4-one]
• 英文别名: 3-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)chromen-4-one
• CAS: 847359-34-6
• 化学式: C₂₂H₁₂N₄O₂
• 分子量: 364.363
• InChiKey: SUOCNYVYSKGQOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 [3-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-4H-chromen-4-one] 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(η⁶-p-cymene)Ru^IICl{Κ²-N,N-(3-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-4H-chromen-4-one)}]Cl
  参考文献：
  名称：

  低氧有效且耐谷胱甘肽的细胞选择性钌（II）-对-异丙基-芳基咪唑并菲咯啉配合物：生物分子相互作用和活细胞成像。

  摘要：

  由于市售抗癌药的副作用，我们设计了一系列基于钌的荧光抗癌药，已证明它们具有靶向特异性，高度细胞选择性，亲脂性，水溶性，低氧效率和谷胱甘肽抗性。在这里，我们开发了新型的钌（II）-对-cymene-2-芳基-咪唑并菲咯啉骨架作为有效的DNA靶向剂。具体地，通过提供平面性，2-芳基取代的咪唑并菲咯啉配体使Ru（II）络合物成为体面的DNA嵌入剂。在四个的Ru（II）络合物（RuL1-RuL4），[（η 6 - p -cymene）钌II氯[KP 2 - Ñ，N-（2-（萘-1-基）-1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉）}] PF 6（RuL4）在两种癌细胞系中均表现出最佳的细胞选择性（Caco -2和HeLa）和[（η 6 - p -Cymene）钌II氯[KP 2 - ñ，ñ - （2-（蒽-9-基）-1- ħ -咪唑并[4,5- ˚F ] [ 1,10]菲咯啉}} PF

  DOI：

  10.1039/d0dt02069a
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 色酮-3-甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 反应 2.0h， 生成 [3-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-4H-chromen-4-one]
  参考文献：
  名称：

  铱(III)聚吡啶配合物的合成、表征及抗结肠癌HCT116细胞的抗癌功效研究

  摘要：

  本文提出了两种新的铱(III)配合物，[Ir(ppy) 2 (ipbp)](PF 6 ) ( Ir1 ) (ppy = 2-苯基吡啶, ipbp = 3-(1 H -咪唑并[4,5- f][1,10]菲咯啉-2基)-4 H -chromen-4-one) 和 [Ir(bzq) 2 (ipbp)](PF 6 ) ( Ir2 ) (bzq = 苯并[ h ]喹诺酮)合成并表征。采用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑(MTT)法评价复合物对人结肠癌HCT116和正常LO2细胞的细胞毒性。复合物Ir1和Ir2对 HCT116 细胞显示出高细胞毒功效，IC 50值较低，分别为 1.75 ± 0.10 和 6.12 ± 0.2 µM。有趣的是， Ir1只杀死癌细胞，而不杀死正常的 LO2 细胞 (IC 50 > 200 µM)。通过多个肿瘤球体（3D）和伤口愈合实验研究了细胞增

  DOI：

  10.3390/molecules27175434

文献信息

• Synthesis, Characterization, and DNA Interaction Studies of the Ruthenium(II) Complexes [Ru(bpy)2(ipbp)]2+ and [Ru(ipbp)(phen)2]2+ (ipbp=3-(1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-4H-1-benzopyran-2-one; bpy=2,2?-Bipyridine; phen=1,10-Phenanthroline)
  作者：Yun-Jun Liu、Hui Chao、Jun-Hua Yao、Hong Li、Yi-Xian Yuan、Liang-Nian Ji

  DOI：10.1002/hlca.200490279

  日期：2004.12

  A novel ligand 3-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-4H-1-benzopyran-4-one (ipbp) and its ruthenium(II) complexes [Ru(bpy)2(ipbp)]2+ (1) and [Ru(ipbp)(phen)2]2+ (2) (bpy=2,2′-bipyridine, phen=1,10-phenanthroline) were synthesized and characterized by elemental analysis and mass, 1H-NMR, and electronic-absorption spectroscopy. The electrochemical behavior of the complexes was studied by cyclic

  新型配体3-（1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉-2-基）-4 H -1-苯并吡喃-4-酮（ipbp）及其钌（II）配合物[合成Ru（bpy）2（ipbp）] 2+（1）和[Ru（ipbp）（phen）2 ] 2+（2）（bpy = 2,2'-联吡啶，phen = 1,10-菲咯啉）并通过元素分析和质谱，1 H-NMR和电子吸收光谱进行表征。通过循环伏安法研究了配合物的电化学行为。通过光谱方法和粘度测量研究了复合物的DNA结合行为。结果表明，络合物11和2与小牛-胸腺DNA以插入模式结合。另外，照射时1和2促进质粒pBR 322 DNA从超螺旋形式I向开放环状形式II的切割。
• Mitochondria-targeted half-sandwich iridium(<scp>iii</scp>)-Cp*-arylimidazophenanthroline complexes as antiproliferative and bioimaging agents against triple negative breast cancer cells MDA-MB-468
  作者：Ashaparna Mondal、Shanooja Shanavas、Utsav Sen、Utpal Das、Nilmadhab Roy、Bipasha Bose、Priyankar Paira

  DOI：10.1039/d2ra01036d

  日期：——

  The subcellular localization study of the complex revealed the localization of the compound in cytoplasm thereby pointing to a possible mitochondrial localization and consequent mitochondrial dysfunction via MMP alteration and ROS generation. Moreover, the IrL1 complex facilitated a substantial G1 phase cell-cycle arrest of MDA-MB-468 cells at the highest tested concentration of 5 μM. The study verdicts

  为了减少已上市抗癌药物对三阴性乳腺癌细胞的副作用，我们报道了线粒体靶向半夹心铱 ( III )-Cp*-芳基咪唑并菲咯啉复合物用于 MDA-MB-468 细胞治疗和诊断。在五种 Ir( III ) 配合物 ( IrL1–IrL5 ) 中，[铱( III )-Cp*-2-(naphthalen-1-yl)-1 H-咪唑并[4,5- f ][1,10]菲咯啉]PF 6 ( IrL1) 与正常 HaCaT 细胞相比，对 MDA-MB-468 细胞表现出最佳的细胞选择性，以及与 DNA 和血清白蛋白的出色结合功效。该复合物的亚细胞定位研究揭示了该化合物在细胞质中的定位，从而表明可能存在线粒体定位，并通过MMP 改变和 ROS 产生导致线粒体功能障碍。此外，IrL1复合物在 5 μM 的最高测试浓度下促进了 MDA-MB-468 细胞的实质性 G 1期细胞周期停滞。研究结论支持IrL1的前瞻性治疗潜
• CN117263987
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